(2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)methanol | 173912-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-(2-Methylprop-1-enyl)phenyl]methanol
• CAS: 173912-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: NWXIDNDUFILVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)methanol 在 dirhodium tetraacetate sodium hydroxide 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-6a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143

文献信息

• Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure
  作者：L. Catti、K. Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c4cc08211g

  日期：——

  Self-assembled resorcin[4]arene hexamer catalyzes the intramolecular hydroalkoxylation of unsaturated alcohols to the corresponding cyclic ethers under mild conditions.

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。
• Highly Stereoselective Cationic Cyclization Assisted by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanism
  作者：Changqing Liu、Kazuaki Kudo、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo951128f

  日期：1996.1.1

  When 8-acetoxy-2-methyl-9-(phenylthio)-2-nonene (1a) was treated with an acid, followed by a base, alkylative cyclization proceeded to give a mixture of 1,2-disubstituted cyclohexanes: 2a, 3a, and 4a. The stereochemistry of the reaction was only slightly affected by the leaving group and the reaction conditions, such as the temperature, solvent, and acid. However, the bulkiness of the sulfenyl group

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。
• Modular Design of Chiral Conjugate-Base-Stabilized Carboxylic Acids: Catalytic Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of Acetals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Nantamon Supantanapong、Weici Xu、Jaan Saame、Helmi-Ulrika Kirm、Khalil A. Abboud、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.0c07212

  日期：2020.9.9

  Readily available 1,2-amino alcohols provide the framework for a new generation of chiral carboxylic acid catalysts that rival the acidity of the widely used chiral phosphoric acid catalyst (S)-TRIP. Covalently linked thiourea sites stabilize the carboxylate conjugate bases of these catalysts via anion-binding, an interaction that is largely responsible for the low pKa values. The utility of the new

  易于获得的 1,2-氨基醇为新一代手性羧酸催化剂提供了框架，其酸度可与广泛使用的手性磷酸催化剂 (S)-TRIP 的酸度相媲美。共价连接的硫脲位点通过阴离子结合稳定这些催化剂的羧酸盐共轭碱，这种相互作用是造成低 pKa 值的主要原因。新催化剂的效用在水杨醛衍生的缩醛与高烯丙醇和双烯丙醇的具有挑战性的 [4+2] 环加成的背景下进行了说明，以高度对映选择性的方式提供多环色满。