[Boc-(S)-Phe-(R)-Cys-OMe]2 | 93394-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Boc-(S)-Phe-(R)-Cys-OMe]2
• 英文别名: methyl (6S,9R,14R)-6-benzyl-14-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-9-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,7-dioxo-3-oxa-11,12-dithia-5,8-diazapentadecan-15-oate；dimethyl (6S,9R,14R,17S)-6,17-dibenzyl-2,2,21,21-tetramethyl-4,7,16,19-tetraoxo-3,20-dioxa-11,12-dithia-5,8,15,18-tetraazadocosane-9,14-dicarboxylate；Phe-Cystine-OMe；bis[N-(tert-butyloxycarbonyl)phenylalanyl]cystine dimethyl ester
• CAS: 93394-80-0
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₁₀S₂
• 分子量: 762.946
• InChiKey: AOPVCZXDIMUSDB-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  187.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Boc-(S)-Phe-(R)-Cys-OMe]2 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-[(R)-2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyldisulfanyl]-propionic acid methyl ester; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Amino Acid‐Bearing Macrocyclic Calix[4]Arenes

  摘要：

  A new family of macrocyclic calix[4]arenes (4a-d) potentially capable of chiral recognition were synthesized by incorporating the chirality inducing moieties, his alpha-amino acylated polyethylene glycols, or tripeptide bis-Phe Cystine(OMe)(2) to the lower rim.

  DOI：

  10.1081/scc-200031049
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Boc-(S)-Phe-(R)-Cys-OMe]2
  参考文献：
  名称：

  不含内含肽的表达蛋白连接

  摘要：

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00252

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• Electrophilic<i>S</i>-Trifluoromethylation of Cysteine Side Chains in<i>α</i>- and<i>β</i>-Peptides: Isolation of Trifluoro-methylated<i>Sandostatin</i>^®(Octreotide) Derivatives
  作者：Stefania Capone、Iris Kieltsch、Oliver Flögel、Gerald Lelais、Antonio Togni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200890217

  日期：2008.11

  The new electrophilic trifluoromethylating 1-(trifluoromethyl)-benziodoxole reagents A and B (Scheme 1) have been used to selectively attach CF3 groups to the S-atom of cysteine side chains of α- and β-peptides (up to 13-residues-long; products 7–14). Other functional groups in the substrates (amino, amido, carbamate, carboxylate, hydroxy, phenyl) are not attacked by these soft reagents. Depending

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。
• Cystinophanes, a Novel Family of Aromatic-Bridged Cystine Cyclic Peptides:  Synthesis, Crystal Structure, Molecular Recognition, and Conformational Studies
  作者：Darshan Ranganathan、V. Haridas、Isabella L. Karle

  DOI：10.1021/ja9734915

  日期：1998.4.1

  and CD studies have shown these cystinophanes to adopt a β-turn-like structure in solution. X-ray crystal structure of a representative member (3a) containing two aromatic rings has shown a collapsed ring conformation with a near parallel face-to-face orientation of aromatic ringsa feature also suggested by NMR studies. The propensity of cystinocyclophanes to adopt β-turn-type conformation is attributed

  一个新的芳香桥连胱氨酸环肽（胱氨酸）家族已通过一步法合成，包括 1,3 芳香族（Ph 或 Pyr 单元）二羰基二氯与简单的 l-胱氨酸二甲酯缩合，以提供胱氨酸26、39 和 52 元环分别通过 2+2、3+3 和 4+4 环化，或与胱氨酸双肽（H2N-Xaa-Cyst-Xaa-NH2）导致各种1+1 基于胱氨酸的肽环烷。1H NMR 和 CD 研究表明这些胱氨酸在溶液中采用β-转角结构。包含两个芳环的代表性成员 (3a) 的 X 射线晶体结构已显示塌陷的环构象，芳环的面对面取向几乎平行，核磁共振研究也表明了这一特征。Cysinocyclophanes 采用 β 转角型构象的倾向归因于 S-S 键的存在以及需要保持其扭转角的接近正交值。胱氨酸的潜力...
• Platen, Martin; Steckhan, Eberhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 9, p. 1563 - 1576
  作者：Platen, Martin、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——