[[3,5-二叔丁基-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯 | 63843-89-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [[3,5-二叔丁基-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯
• 中文别名: [[3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯
• 英文名称: di(1,2,2,6,6-pentamethylpiperid-4-yl) butyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate
• 英文别名: butyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonic acid-bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)ester；[[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]methyl]butylmalonic acid bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl) ester；bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-2-n-butyl-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate；Tinuvin 144；butyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonic acid di(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-ester；bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) [[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methyl]butylmalonate；bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 63843-89-0
• 化学式: C₄₂H₇₂N₂O₅
• 分子量: 685.044
• InChiKey: FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: methanol (67-56-1); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  695.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0062 (rough estimate)
• 物理描述：
  OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

用途

光稳定剂LS-144是一种兼具受阻胺类抗氧作用和部分受阻酚类光稳定行为的产品，能够显著延长涂料漆膜的使用寿命，减少开裂、失光等现象的发生。此外，该产品还能使粉末涂料在摩擦过程中带电。当光稳定剂LS-144与光吸收剂配合使用时，能明显提高涂料的耐候性，并协同作用以更好地抑制失光、开裂、起泡、脱落和变色等问题，同时也能有效防止高温烘烤过程中的树脂黄变。

对于粉末涂料而言，TRUELICHT UV 144可以使其在摩擦过程中带电。这种性能能够带来以下好处：提高静电喷涂中粉沫的上粉率，减少粉末回收量；增强粉末涂料与工件之间的附着力；改善喷涂时对工件的包敷效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[2,2,6,6-四甲基-1-(辛基氧基)-4-哌啶基]癸二酸酯 、 [[3,5-二叔丁基-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯 、 1-octyloxy-4-methacryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、 2-(2-Hydroxyethylamino)-4,6-bis(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazine 生成 癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇)酯
  参考文献：
  名称：

  Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers

  摘要：

  本发明涉及一般的酰胺或氨基甲酸酯取代的三芳基-1,3,5-三嗪及其用途，以保护免受环境力量的降解，包括紫外线、活性辐射、氧化、湿气、大气污染物以及它们的组合。新的三芳基-1,3,5-三嗪类化合物包括连接到三嗪环的芳基环（最好是含有羟基的芳基环，可以自由存在或被阻断以形成潜在的稳定剂，位于连接到三嗪环的邻位）取代一个包含可结合的酰胺/氨基甲酸酯取代基的基团，位于连接到三嗪环的对位。在适当的情况下，这些材料可以通过可结合的官能团与涂料、聚合物、树脂、有机化合物等配方材料反应而结合。本发明还揭示了一种通过加入这种酰胺或氨基甲酸酯取代的三芳基-1,3,5-三嗪来稳定材料的方法。

  公开号：

  US20010037022A1
• 作为产物：
  描述：

  2-n-butylmalonic acid bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) ester 、 2,6-二叔丁基对(二甲氨甲基)苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [[3,5-二叔丁基-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted malonic acid derivatives and their use as stabilizers

  摘要：

  来自4-羟基和4-氨基多烷基哌啶和在中心碳原子上用有机残基（最好是烷基，酯基烷基或膦烷基）取代的羟基苯甲酸的酯和酰胺是有机聚合物的优秀稳定剂，特别是对于聚烯烃。它们不仅可以保护聚合物免受光降解，还可以保护聚合物免受热氧化降解。这些化合物可以通过将相应的取代马来酸衍生物进行羟基苯甲基化来制备。双马来酸衍生物可以通过与甲醛反应来从单马来酸衍生物中获得。

  公开号：

  US04198334A1
• 作为试剂：
  描述：

  13-isopropyl-3,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,11-dimethyl-3,13-dihydrobenzo[h]indeno[2,1-f]chromen-13-ol 在 [[3,5-二叔丁基-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-二(对茴香基)乙烯 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 、 3,9-dimethyl-7-propan-2-ylbenzo[c]fluorene-5,7-diol 、 、 、 、 、 2,2-di-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  On the Photodegradation of Some 2H-Chromene Derivatives in Fluid Solution or in Polyurethane Matrix

  摘要：

  在 2,2-二苯基-2H-萘并[1,2-b]吡喃（1）的三种衍生物，即 2,2-双（4-甲氧基苯基）-5,6-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃（2）、2、2-二苯基-5-[（乙氧基羰基）甲氧基羰基]-8-甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃（3），以及 3,3-双（4-甲氧基苯基）-6,11-二甲基-13-羟基-13-异丙基-3H-茚并[2,1-f]萘并[1,2-b]吡喃（4）的甲苯溶液或聚氨酯基质。利用高效液相色谱、气相色谱/质谱和直接插入质谱技术对光衍生物进行了鉴定。高分子量含氧衍生物和来自二次氧化途径的新光产物以及预期的降解衍生物都得到了鉴定。确定了一些被认为是造成受检材料变黄的光反应产物。此外，还评估了两种通常被认为对自由基过程具有抑制作用的添加剂的效果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100338

文献信息

• [EN] STERICALLY HINDERED AMINE STABILIZERS<br/>[FR] STABILISANTS D'AMINES À ENCOMBREMENT STÉRIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010142572A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The instant invention pertains to hindered amine compounds having at least two nitrogen atoms with different basicity. One part is substituted on the N-atom by alkoxy moieties and the other part is substituted on the N-atom by a hydroxy-alkyl moiety. These materials are particularly effective in stabilizing polymers, especially thermoplastic polyolefins, against the deleterious effects of oxidative, thermal and actinic radiation. The compounds are also particularly effective in stabilizing acid catalyzed and ambient cured coatings systems.

  这项瞬时发明涉及具有至少两个氮原子且碱度不同的受阻胺化合物。其中一部分在N原子上被烷氧基团取代，另一部分在N原子上被一个羟基-烷基基团取代。这些材料在稳定聚合物方面特别有效，尤其是热塑性聚烯烃，可以抵御氧化、热和光辐射的有害影响。这些化合物在稳定酸催化和环境固化的涂层系统方面也特别有效。
• Thioimidazolidine derivatives as light stabilizers for polymers
  申请人：——

  公开号：US20030109609A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A compound of the formula (I) wherein G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are independently of one another C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl or the radicals G 1 and G 2 and the radicals G 3 and G 4 form independently of one another, together with the carbon atom they are attached to, C 5 -C 12 cycloalkyl; R is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, oxyl, —OH, —CH 2 CN, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 8 acyl, C 1 -C 18 alkoxy, C 1 -C 18 hydroxyalkoxy, C 2 -C 18 alkenyloxy, C 5 -C 12 cycloalkoxy, C 7 -C 12 phenylalkoxy unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy: C 1 -C 18 alkanoyloxy, (C 1 -C 18 alkoxy)carbonyl, glycidyl or a group —CH 2 CH(OH)(G) with G being hydrogen, methyl or phenyl; n is 1, 2, 3 or 4; and X is an organic radical of a valency equal to n; and when n is 2, 3 or 4, each of the radicals G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and R can have the same or a different meaning in the units of the formula (II), is useful for stabilizing an organic material against degradation induced by light, heat or oxidation.

  式（I）的化合物，其中G1、G2、G3和G4彼此独立地是C1-C18烷基或C5-C12环烷基，或者基团G1和G2以及基团G3和G4彼此独立地与它们附着的碳原子一起形成C5-C12环烷基；R是氢、C1-C18烷基、氧基、—OH、—CH2CN、C3-C6烯基、C3-C8炔基、C7-C12苯基烷基，未取代或通过C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代苯基上的苯基基团；C1-C8酰基、C1-C18烷氧基、C1-C18羟基烷氧基、C2-C18烯氧基、C5-C12环烷氧基，未取代或通过C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代苯基上的C7-C12苯基氧基；C1-C18烷酰氧基、（C1-C18烷氧基）羰基、环氧乙基或一个基团—CH2CH(OH)(G)，其中G是氢、甲基或苯基；n为1、2、3或4；X是价数等于n的有机基团；当n为2、3或4时，式（II）的各单元中的G1、G2、G3、G4和R的每一个可以具有相同或不同的含义，对于抵抗光、热或氧化引起的有机材料降解具有稳定作用。
• Imidazolidinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030073835A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of the formula (IA) or (IB) 1 wherein G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are independently of one another C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl or the radicals G 1 and G 2 and the radicals G 3 and G 4 form independently of one another, together with the carbon atom they are attached to, C 5 -C 12 cycloalkyl; R is hydrogen C 1 -C 18 alkyl, C 1 -C 18 hydroxyalkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; or C 1 -C 18 alkanoyl; R* is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, oxyl, —OH, —CH 2 CN, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 8 acyl, C 1 -C 18 alkoxy, C 1 -C 18 hydroxyalkoxy, C 2 -C 18 alkenyloxy, C 5 -C 12 cycloalkoxy, C 7 -C 12 phenylalkoxy unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 18 alkanoyloxy, (C 1 -C 18 alkoxy)carbonyl, glycidyl or a group —CH 2 CH(OH)(G) with G being hydrogen, methyl or phenyl; n is 1, 2, 3 or 4; n* is 1, 2 or 3; X is an organic radical of a valency equal to n; and X* is a triazinic radical with a valency equal to n*; with the proviso that when n is 1, R is methyl, ethyl, propyl, C 1 -C 18 hydroxyalkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl or C 1 -C 18 alkanoyl. The compounds described above are useful for stabilizing an organic material against degradation induced by light, heat or oxidation.

  式（IA）或（IB）的化合物 其中 G 1 ，G 2 ，G 3 和G 4 分别独立地为C 1 -C 18 烷基或C 5 -C 12 环烷基，或基团G 1 和G 2 以及基团G 3 和G 4 独立地形成，与它们连接的碳原子一起，为C 5 -C 12 环烷基； R为氢C 1 -C 18 烷基，C 1 -C 18 羟基烷基，C 2 -C 18 烯基，C 5 -C 12 环烷基，C 7 -C 12 苯基烷基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；或C 1 -C 18 酰基； R*为氢，C 1 -C 18 烷基，氧基，—OH，—CH 2 CN，C 3 -C 6 烯基，C 3 -C 8 炔基，C 7 -C 12 苯基烷基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；C 1 -C 8 酰基，C 1 -C 18 烷氧基，C 1 -C 18 羟基烷氧基，C 2 -C 18 烯氧基，C 5 -C 12 环烷氧基，C 7 -C 12 苯基烷氧基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；C 1 -C 18 酰氧基，（C 1 -C 18 烷氧基）羰基，环氧乙烷或一个基团—CH 2 CH(OH)(G)，其中G为氢，甲基或苯基； n为1、2、3或 4； n*为1、2或3； X为价数等于n的有机基团；和 X*为价数等于n*的三嗪基团； 但是当n为1时，R为甲基、乙基、丙基、C 1 -C 18 羟基烷基、C 2 -C 18 烯基、C 5 -C 12 环烷基或C 1 -C 18 酰基。 上述描述的化合物对于稳定有机材料抵抗光、热或氧化引起的降解是有用的。
• USE OF PHOSPHOROUS-CONTAINING ORGANIC OXYIMIDES AS FLAME RETARDANTS AND/OR AS STABILIZERS FOR PLASTICS, FLAME-RETARDANT AND/OR STABILIZED PLASTIC COMPOSITIONS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MOULDED PART, PAINT AND COATINGS
  申请人：FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.

  公开号：US20170260366A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to the use of phosphorous-containing organic oxyimides according to the general formula (I) as flame retardant for plastic materials, as radical generators in plastic materials and/or stabilisers for plastics. In addition, the present invention relates to a flame-retardant plastic material moulding compound in which the previously described phosphorous-containing organic oxyimides are integrated, and also to a method for the production of the previously mentioned plastic material composition. Furthermore, the present invention relates to a moulded article, a paint or a coating from the previously mentioned flame-retardant plastic material composition.

  本发明涉及根据一般式(I)的含磷有机氧亚胺化合物作为塑料材料的阻燃剂，作为塑料材料中的自由基发生剂和/或塑料的稳定剂。此外，本发明涉及一种阻燃塑料材料成型复合物，其中集成了前述的含磷有机氧亚胺化合物，并且涉及一种用于制备前述塑料材料组合物的方法。此外，本发明涉及一种从前述阻燃塑料材料组合物制成的成型制品、涂料或涂层。
• [EN] USE OF 4-CYANO-NAPHTHALENE-1, 8-DICARBOXIMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS TO PROTECT ORGANIC MATERIAL FROM THE DAMAGING EFFECTS OF LIGHT<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES 4-CYANO-NAPHTHALENE-1, 8-DICARBOXIMIDE ET COMPOSES ASSOCIES POUR LA PROTECTION DE MATIERE ORGANIQUE CONTRE LES EFFETS NUISIBLES DE LA LUMIERE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005047265A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A description is given of the use of naphthalene-1,8-dicarboxylic monoimides of the formula (I), in which R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl and R2 is a radical containing at least one π electron system containing a carbon atom and at least one further atom selected from carbon, oxygen, and nitrogen, with the proviso that the radical contains at least one atom other than carbon; to protect organic material from the damaging effects of light, of compositions which comprise at least one naphthalene-1,8-dicarboxylic monoimide of the formula (I) in an amount which provides protection from the damaging effects of light, and at least one organic material, and of new naphthalene-1,8-dicarboxylic monoimides (I).

  描述了使用式(I)的萘-1,8-二羧酸单亚胺，其中R1是氢、烷基、烯基、环烷基、环烯基、杂环烷基、芳基或杂芳基，R2是一个含有至少一个π电子体系的基团，其中包含一个碳原子和至少一个来自碳、氧和氮的其他原子，但基团至少包含一个碳以外的原子；用于保护有机材料免受光的破坏作用的组合物的描述，该组合物包括至少一种式(I)的萘-1,8-二羧酸单亚胺，其含量提供了对光的破坏作用的保护，以及至少一种有机材料，以及新的萘-1,8-二羧酸单亚胺(I)。