2-[allyl(phenyl)amino]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[allyl(phenyl)amino]acetic acid
• 英文别名: 2-(N-prop-2-enylanilino)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KDWXVHDTSUTBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[allyl(phenyl)amino]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-allyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子供体-受体复合物介导的自由基级联反应：四氢喹啉的合成

  摘要：

  我们概念化了一种用于合成稠合四氢喹啉的新型断开方法，该方法利用可见光介导的自由基 (4 + 2) 烷基N -(酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺和N -取代的马来酰亚胺之间的环化，在 DIPEA 作为添加剂存在的情况下。反应通过在烷基 NHPI 酯和 DIPEA 之间形成光活化的电子供体-受体复合物进行，并以完全区域选择性的方式获得最终的四氢喹啉。该方法具有广泛的范围和良好的官能团耐受性，并且在无金属和无催化剂的反应条件下运行。包括密度泛函理论研究在内的详细机理研究提供了对反应途径的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03044
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以91%的产率得到2-[allyl(phenyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基和N-烯丙基甘氨酸甲基酯的Aza-Wittig重排。令人惊讶的级联Aza-Wittig重排/加氢硼化反应的发现

  摘要：

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01286

文献信息

• US4310512A
  申请人：——

  公开号：US4310512A

  公开（公告）日：1982-01-12