(R)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇 | 13513-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(2-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (+)-(αR)-2-methoxy-α-methylbenzenemethanol；(R)-2-methoxy-α-methylbenzyl alcohol；(+)-(R)-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-ol；(R)-(+)-1-(2-methoxyphenyl)-1-ethanol；(R)-o-methoxy-α-phenylethanol；2-methoxy-α-(R)-phenylethanol；(1R)-1-(2-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 13513-82-1；108100-06-7；111059-03-1；113724-48-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD09863657
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DHHGVIOVURMJEA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  236℃
• 密度：
  1.053
• 闪点：
  111℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(S)-1-(1-叠氮乙基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2-（1-氨基乙基）苯酚的不对称合成

  摘要：

  探索了三种不同的途径来合成对映体富集的2-（1-氨基乙基）苯酚及其甲基醚。第一条途径集中在手性亚胺上的非对映选择性亲核试剂上。第二种方法的关键步骤是先对酮进行对映选择性还原，然后进行亲核取代，第三种方法涉及非对映选择性亚胺还原。该方法的效率取决于底物替代图案。所有这三种方法均对母体化合物2-（1-氨基乙基）苯酚（1）效果很好，但第三种途径最为有效，可在三个步骤中为该化合物提供超过96％的对映体过量，总收率为71％。相反，对于邻甲基类似物2，第一种方法是最好的。对于t -Bu-取代的类似物3，仅实现中等的对映异构体富集。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490054
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Rapid, room-temperature acylative kinetic resolution of sec-alcohols using atropisomeric 4-aminopyridine/triphenylphosphine catalysis

  摘要：

  Two new atropisomeric 4-aminopyridine-based nucleophilic catalysts containing terphenyl 'blocking groups' have been prepared and evaluated for kinetic resolution (KR) of aryl alkyl sec-alcohols. One of these biaryls is shown to be the most selective atropisomeric catalyst yet prepared for several sec-alcohols but its low reactivity makes it non-optimal for use at room temperature (rt). Optimisation of the conditions for conducting KRs at rt using a previously described catalyst (containing a phenyl blocking group) at the 1 mol% level indicates that PPh3 (1 equiv) is beneficial for enantioselectivity and allows KR of (+/-)-1-(naphthyl)ethanol in less than 30 min with s > 15 (i.e. similar to 40% recovered alcohol with > 95% ee). These conditions constitute a convenient and practical method for rapid KR of sec-alcohols and are anticipated to facilitate a detailed kinetic study of this catalytic manifold by calorimetry. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.124

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• Chiral C2-symmetric η6-p-cymene-Ru(II)-phosphinite complexes: Synthesis and catalytic activity in asymmetric reduction of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones
  作者：Duygu Elma Karakaş、Murat Aydemir、Feyyaz Durap、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.044

  日期：2018.2

  Abstract Chiral C2-symmetric bis(phosphinite) ligands and their binuclear ruthenium(II) complexes have been synthesized and used as catalysts in the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic, methyl alkyl and alkyl/aryl ketones using 2-propanol as both the hydrogen source and solvent in the presence of KOH. Under optimized conditions, all complexes showed high catalytic activity

  摘要合成了手性C2-对称双亚膦酸酯配体及其双核钌（II）配合物，并将其用作钌催化的芳族，甲基烷基和烷基/芳基酮不对称转移加氢反应的催化剂，该反应使用2-丙醇作为催化剂。氢源和KOH存在下的溶剂。在最佳条件下，所有配合物在将各种酮还原为相应的手性仲醇中均表现出高催化活性。获得具有高转化率（99％）和中等至良好对映选择性（82％ee）的产物。此外，通过多核NMR光谱，FT-IR光谱，LC / MS-MS和元素分析对C2对称的双（次膦酸酯）配体及其双核钌（II）配合物进行了表征。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。