2-methyl-3,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one | 87356-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-3,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-3,6-diphenylpyrimidin-4-one
• CAS: 87356-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: QQXRHGFBYBQAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  419.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-3,6-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌与异氰酸酯催化的乙酰胺对CH的官能化：易于进入嘧啶-4-酮†

  摘要：

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。

  DOI：

  10.1039/c9cc03612a

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilamides and β-Enamine Amides by the Rh(III)-Catalyzed Amidation of Aryl and Vinyl C–H Bonds with Isocyanates
  作者：Kevin D. Hesp、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja203495c

  日期：2011.8.3

  A Rh(III)-catalyzed protocol for the amidation of anilide and enamide C-H bonds with isocyanates has been developed. This method provides direct and efficient syntheses of N-acyl anthranilamides, enamine amides, and pyrimidin-4-one heterocycles.

  已经开发了一种用于将苯胺和烯酰胺 CH 键与异氰酸酯酰胺化的 Rh(III) 催化方案。该方法直接有效地合成了 N-酰基邻氨基苯甲酰胺、烯胺酰胺和嘧啶-4-一杂环。
• Iron-Catalyzed Carbamoylation of Enamides with Formamides as a Direct Approach to <i>N</i>-Acyl Enamine Amides
  作者：Zhen-Yao Shen、Jun-Kee Cheng、Cong Wang、Chao Yuan、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02635

  日期：2019.9.6

  of enamides with formamides is described. Routing from readily accessible feedstocks, the efficient approach is implemented to furnish a broad array of value-added N-acyl enamine amide derivatives, which serve as versatile precursors of biologically relevant N-heterocycles including pyrimidin-4-ones and 4-hydroxypyridin-2-ones. Preliminary mechanistic studies supported the notion that this direct carbamoylation

  描述了铁催化的鲁棒性，其使得烯酰胺与甲酰胺的氧化偶联反应成为可能。从容易获得的原料出发，采用了有效的方法来提供各种增值的N-酰基烯胺酰胺衍生物，这些衍生物可作为生物学上相关的N-杂环的多功能前体，包括嘧啶4-酮和4-羟基吡啶2-。 -那些。初步的机理研究支持了这种直接的氨基甲酰基化反应通过氨基酰基基团进行的观点。
• Gupta, K. A.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 384 - 387
  作者：Gupta, K. A.、Saxena, Anil K.、Jain, Padam C.、Srimal, R. C.、Kar, K.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, K. A.;SAXENA, ANIL, K.;JAIN, PADAM, C.;SRIMAL, R. C.;KAR, K.;ANAND+, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 4, 384-387
  作者：GUPTA, K. A.、SAXENA, ANIL, K.、JAIN, PADAM, C.、SRIMAL, R. C.、KAR, K.、ANAND+

  DOI：——

  日期：——