乙基(4-吡啶基硫基)乙酸酯 | 56201-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 乙基(4-吡啶基硫基)乙酸酯
• 英文名称: [4]pyridylmercapto-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [4]Pyridylmercapto-essigsaeure-aethylester；Ethyl (4-pyridinylsulfanyl)acetate；ethyl 2-pyridin-4-ylsulfanylacetate
• CAS: 56201-90-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD18973205
• 分子量: 197.258
• InChiKey: QEIOXNYNHNKOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268-269 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(4-吡啶基硫基)乙酸酯 在 一水合肼 作用下， 生成 [4]pyridylmercapto-acetic acid isopropylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 30,32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4H-pyridin-1-yl]pyridin-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 sodium ethanolate 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 乙基(4-吡啶基硫基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N–N连锁杂环的合成应用。第12部分。通过硫代烷醇盐对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐的区域专一性攻击制备4-烷硫基吡啶和4-芳硫基吡啶

  摘要：

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。

  DOI：

  10.1039/p19810001585

文献信息

• Jerchel et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2921,2928
  作者：Jerchel et al.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; BELTRAMI H.; KEAY J. G.; ROGERS D. N.; SAMMES M. P.; LEU+, ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 10, 856-857
  作者：KATRITZKY A. R.、 BELTRAMI H.、 KEAY J. G.、 ROGERS D. N.、 SAMMES M. P.、 LEU+

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590
  作者：SAMMES M. P.、 LEUNG C. W. F.、 MAK C. K.、 KATRITZKY A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 12. The preparation of 4-alkylthio- and 4-arylthio-pyridines by regiospecific attack of thioalkoxide lons on N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Chi Keung Mak、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810001585

  日期：——

  Thiolate ions add regiospecifically to N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (2)–(7) to give in good to excellent yields only the 1,4-dihydropyridine adducts (8)–(13), regardless of whether or not the pyridone moiety carries substituents for sterically shielding the 2- and 6-positions of the pyridinium ring. The addition is believed to be thermodynamically controlled. Decomposition of the dihydro-adducts

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。
• Takahashi et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 30,32
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——