2,6-dimethyl-1-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4H-pyridin-1-yl]pyridin-4-one | 78526-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4H-pyridin-1-yl]pyridin-4-one
• CAS: 78526-32-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: JKDBBCOZOCCDCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4H-pyridin-1-yl]pyridin-4-one 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 2',6'-Dimethyl-4'-oxo-4'H-[1,1']bipyridinyl-1-ylium 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 12. The preparation of 4-alkylthio- and 4-arylthio-pyridines by regiospecific attack of thioalkoxide lons on N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Chi Keung Mak、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810001585

  日期：——

  Thiolate ions add regiospecifically to N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (2)–(7) to give in good to excellent yields only the 1,4-dihydropyridine adducts (8)–(13), regardless of whether or not the pyridone moiety carries substituents for sterically shielding the 2- and 6-positions of the pyridinium ring. The addition is believed to be thermodynamically controlled. Decomposition of the dihydro-adducts

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。