3-azido-5-(azidomethyl)benzonitrile | 1620809-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-5-(azidomethyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-azido-3-(azidomethyl)-5-cyanobenzene；3-Azido-5-(azidomethyl)benzonitrile
• CAS: 1620809-45-1
• 化学式: C₈H₅N₇
• 分子量: 199.175
• InChiKey: ZAXCMIABYJUMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-5-(azidomethyl)benzonitrile 在 indium(III) chloride 、 乙醛肟 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.1%的产率得到3-azido-5-(azidomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  正式的 CH-叠氮化 - 基于二叠氮构建块的快捷方式，用于多功能制备光亲和标记探针

  摘要：

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402516
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 偶氮二异丁腈 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-azido-5-(azidomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  正式的 CH-叠氮化 - 基于二叠氮构建块的快捷方式，用于多功能制备光亲和标记探针

  摘要：

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402516

文献信息

• Aromatic Azido-selective Reduction via the Staudinger Reaction Using Tri-<i>n</i>-butylphosphonium Tetrafluoroborate with Triethylamine
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.161159

  日期：2017.4.5

  An efficient method for the reduction of aromatic azides to anilines via the Staudinger reaction using tri-n-butylphosphonium tetrafluoroborate with triethylamine in aqueous tetrahydrofuran solution is reported. The method enables the aromatic azido-selective reduction of 3-azido-5-(azidomethyl)benzene derivatives to efficiently afford anilines bearing an azidomethyl group.

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。
• Formal C-H-Azidation - Based Shortcut to Diazido Building Blocks for the Versatile Preparation of Photoaffinity Labeling Probes
  作者：Suguru Yoshida、Yoshihiro Misawa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/ejoc.201402516

  日期：2014.7

  synthetic routes to diazido building blocks with different connectable groups were established on the basis of the sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-catalyzed azidation of 1,3-disubstituted benzenes, followed by diverse azido-friendly functional-group transformations. These building blocks facilitate the rapid development of effective diazido photoaffinity labeling probes that are useful

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。
• Synthesis of Diverse 3-Azido-5-(azidomethyl)benzene Derivatives via Formal C–H Azidation and Functional Group-Selective Transformations
  作者：Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida、Yoshitake Nishiyama、Yoshihiro Misawa、Yuki Hazama、Kazuhiro Oya

  DOI：10.3987/com-18-s(f)72

  日期：——