4-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone | 68252-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 4-(Trimethylsilyloxy)-pyrrolidin-2-on；4-Trimethylsilyloxy-1H-pyrrolidin-2one；2-Pyrrolidinone, 4-[(trimethylsilyl)oxy]-；4-trimethylsilyloxypyrrolidin-2-one
• CAS: 68252-20-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂Si
• 分子量: 173.287
• InChiKey: TTZGVIABNGWVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到4-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Pellegata; Pinza; Pifferi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 10, p. 845 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基丁酸 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以87%的产率得到4-trimethylsilyloxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pyrrolidine and pyrrolidin-2-one derivatives

  摘要：

  制备公式为：##STR1## 其中n为1、2或3，R.sub.1和R.sub.2可能相同也可能不同，是氢或含有1至3个碳原子的烷基，星号表示分子的不对称中心，以及公式为##STR2## 其中R"为含有1至6个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃，R.sub.3为氢或含有1至7个碳原子的酰基，星号表示分子的不对称中心。本发明制备的化合物改善学习记忆，并显示出对巴比妥类药物过量引起的脑电图异常和脑损伤后性能下降（如脑水肿）的保护作用。

  公开号：

  US04173569A1

文献信息

• Preparation of pyrrolidine and pyrrolidin-2-one derivatives
  申请人：I.S.F. SpA

  公开号：US04173569A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  Preparation of compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3, R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are hydrogen or alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and the asterisk indicates the center of asymmetry of the molecule, and compounds of the formula ##STR2## wherein R" is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon containing 1 to 6 carbon atoms, R.sub.3 is hydrogen or acyl containing 1 to 7 carbon atoms and the asterisk indicates the center of asymmetry of the molecule. The compounds produced by the present invention improve learning memory and display a protecting effect against the E.E.G. consequence of an overdose of barbiturates and against the reduced performance following brain damage (e.g. cerebral edema).

  制备公式为：##STR1## 其中n为1、2或3，R.sub.1和R.sub.2可能相同也可能不同，是氢或含有1至3个碳原子的烷基，星号表示分子的不对称中心，以及公式为##STR2## 其中R"为含有1至6个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃，R.sub.3为氢或含有1至7个碳原子的酰基，星号表示分子的不对称中心。本发明制备的化合物改善学习记忆，并显示出对巴比妥类药物过量引起的脑电图异常和脑损伤后性能下降（如脑水肿）的保护作用。
• 2-6-diaminopurine precursors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05889178A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to compounds of formula (IV): ##STR1## wherein R.sup.a and R.sup.b each represent a hydrogen atom or together form an alkylidene group.

  本发明涉及化合物的公式(IV)：##STR1##其中R.sup.a和R.sup.b分别代表氢原子或共同形成一个烷基亚烯基团。
• An Efficient Scalable Process for the Synthesis of <i>N-</i>Boc-2-<i>tert</i>-butyldimethylsiloxypyrrole
  作者：Zhenping Tian、Michael Rasmussen、Steven J. Wittenberger

  DOI：10.1021/op025532+

  日期：2002.7.1

  scalable process for the preparation of N-Boc-2-tert-butyldimethylsiloxy-pyrrole (TBSOP) is described. In a three-step, one-pot sequence (±)-4-amino-3-hydroxybutyric acid was converted to N-Boc-4-hydroxy-2-pyrrolidinone. This stable crystalline product was isolated by filtration directly from the reaction mixture. Dehydration followed by enolization and silylation produced the target compound without

  描述了一种用于制备 N-Boc-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-吡咯 (TBSOP) 的安全、可靠和可扩展的工艺。在三步中，一锅序列 (±)-4-amino-3-hydroxybutyric 酸被转化为 N-Boc-4-hydroxy-2-pyrrolidinone。通过过滤直接从反应混合物中分离出这种稳定的结晶产物。脱水后烯醇化和甲硅烷基化产生目标化合物，无需色谱纯化。该工艺已在中试工厂中得到证明，以 85% 的总产率生产多公斤材料。
• Rapid access to cis-cyclobutane γ-amino acids in enantiomerically pure form
  作者：Virginie André、Anne Vidal、Jean Ollivier、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.013

  日期：2011.3

  The (+)-(1R,2S) and (−)-(1S,2R) stereoisomers of 2-(aminomethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid have been prepared using a short and efficient strategy, which employs the photochemical [2+2] cycloaddition reaction between ethylene and an unsaturated γ-lactam as the key step.

  使用短而有效的策略制备了2-（氨基甲基）环丁烷-1-羧酸的（+）-（1 R，2 S）和（-）-（1 S，2 R）立体异构体，乙烯与不饱和γ-内酰胺之间的光化学[2 + 2]环加成反应是关键步骤。
• Carbamoyl-2-pyrrolidinone compounds
  申请人：Taiho Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05229402A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  The present invention provides a carbamoyl-2-pyrrolidinone compound which has the following formula (2) and is useful as medicaments for treating senile dementia, i.e., as cerebral function improving agents and cerebral metabolism activators or anoxic brain damage protectives ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, hydroxyl or lower alkyl substituted or unsubstituted with hydroxyl, and R.sup.3 is phenyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or thiazolyl having or not having lower alkoxyl, lower alkylamino, a halogen atom or halogenomethyl as a substituent. Further, the present invention provides novel carbamoyl-2-pyrrolidinone compounds represented by the formula ##STR2## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, hydroxyl or lower alkyl substituted or unsubstituted with hydroxyl, and R.sup.2 is phenyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or thiazolyl having or not having methoxy or lower alkylamino as a substituent, provided that when R.sup.1 is a hydrogen atom or unsubstituted lower alkyl, R.sup.2 is not unsubstituted phenyl.

  本发明提供了一种具有以下结构式（2）的氨基甲酰基-2-吡咯烷酮化合物，可用作治疗老年性痴呆症的药物，即作为改善脑功能的药物和脑代谢活化剂或缺氧性脑损伤保护剂。其中，R1是氢原子、羟基或被羟基取代或未被取代的较低烷基，R3是苯基、四氢萘基、吡啶基或噻唑基，具有或不具有较低烷氧基、较低烷基氨基、卤原子或卤代甲基作为取代基。此外，本发明提供了新的氨基甲酰基-2-吡咯烷酮化合物，其表示为以下结构式（3）：其中，R1是氢原子、羟基或被羟基取代或未被取代的较低烷基，R2是苯基、四氢萘基、吡啶基或噻唑基，具有或不具有甲氧基或较低烷基氨基作为取代基，但当R1是氢原子或未被取代的较低烷基时，R2不是未被取代的苯基。