3-methyl-2-butenyl 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylate | 104762-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-butenyl 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl 4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 104762-21-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NAVJHRLYDBUEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butenyl 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-1-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-(1-羟甲基)-3-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Creation of contiguous quaternary centers by way of [3,3] sigmatropic rearrangements: synthesis of trichodiene and bazzanene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a032
• 作为产物：
  描述：

  (4'-methylcyclohex-3'-ene-1-'-yl)carbonyl chloride 、 异戊烯醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-methyl-2-butenyl 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Creation of contiguous quaternary centers by way of [3,3] sigmatropic rearrangements: synthesis of trichodiene and bazzanene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a032

文献信息

• Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、Manoj Mathews

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.131

  日期：2006.3

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.