(7α,17β)-17-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol | 133152-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7α,17β)-17-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol
• 英文别名: (7alpha,17beta)-17-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol；[(7R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]methanol
• CAS: 133152-35-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃Si
• 分子量: 428.687
• InChiKey: BHTMOJNXMVKOHB-NPZLAWLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7α,17β)-17-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (7alpha,17beta)-3-甲氧基-7-甲基-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-醇
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 17β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10),7-tetraene 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到(7α,17β)-17-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8

文献信息

• A novel, stereocontrolled approach to ring B alkylated estratetraenes
  作者：G Bojack、H Künzer、K Rölfing、M Thiel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01342-1

  日期：1996.8

  A four-step reaction protocol, culminating in an oxy-Cope rearrangement, has been developed to transform 2 into 7. 9α-Alkylated derivatives of equilin, e.g., 12, as well as C(7)-C(9) propano-bridged 19-norsteroids, like 17, demonstrate synthetic potential for 7 in estrogen receptor ligand synthesis.

  开发了一个四步反应方案，最终使oxy-Cope重排，将2转化为7。Equilin的9α-烷基化衍生物（例如12）以及C（7）-C（9）丙桥19-降甾类化合物，如17，在雌激素受体配体合成中显示7的合成潜力。
• Orally active 7.alpha.-alkyl androgens
  申请人：——

  公开号：US20040209853A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Orally Active androgens are derivative of 7&agr;-methyl-19-nortestosterone. The compounds satisfy formula (I) wherein R 1 is O, (H,H), (H,OR), NOR, with R being hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or (C 1-6 ) acyl; R 2 is ethyl optionally substituted by halogen; R 3 is hydrogen, (C 1-2 ) alkyl, or ethenyl; R 4 is (C 1-2 ) alkyl; R 5 is hydrogen, or (C 1-15 )acyl; and the dotted lines indicate optional bonds. 1

  口服活性雄激素是7α-甲基-19-去甲睾酮的衍生物。化合物满足公式（I），其中R1为O，（H，H），（H，OR），NOR，其中R为氢，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2为乙基，可选地被卤素取代; R3为氢，（C1-2）烷基或乙烯基; R4为（C1-2）烷基; R5为氢或（C1-15）酰基; 而虚线表示可选的键。
• Orally active androgens
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06756366B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Orally Active androgens are derivative of 7&agr;-methyl-19-nortestosterone. The compounds satisfy formula (I) wherein R1 is O, (H,H), (H,OR), NOR, with R being hydrogen, (C1-6)alkyl, or (C1-6)acyl; R2 is selected from the group consisting of (C2-3)alkyl, isopropyl, (C2-3)1-alkenyl, isopropenyl, 1,2-proandienyl, or (C2-3)1-alynyl, each optionally substituted by halogen; or R2 is cyclopropyl, or cyclopropenyl, each optionally substituted by (C1-2)alkyl, or halogen; R3 is hydrogen, (C1-2)alkyl, or ethenyl; R4 is (C1-2)alkyl; R5 is hydrogen, or (C1-15)acyl; and the dotted lines indicate optional bonds.

  口服活性雄激素是7α-甲基-19-去氢睾酮的衍生物。该化合物符合公式(I)，其中R1为O、(H,H)、(H,OR)、NOR，其中R为氢、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R2选自由(C2-3)烷基、异丙基、(C2-3)1-烯基、异丙烯基、1,2-丙二烯基或(C2-3)1-炔基，每个选项均可被卤素取代；或R2为环丙基或环丙烯基，每个选项均可被(C1-2)烷基或卤素取代；R3为氢、(C1-2)烷基或乙烯基；R4为(C1-2)烷基；R5为氢或(C1-15)酰基；虚线表示可选键。
• ORALLY ACTIVE 7-ALPHA-ALKYL ANDROGENS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1212345B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• Stereocontrolled derivatization of 3-methoxyestra-1,3,5(10), n-tetraenes via lewis acid promoted prins reactions, (n=7; 8(9))
  作者：Hermann Künzer、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74873-8

  日期：1991.2

  by hydroxyl group-assisted catalytic hydrogenation, while Birch reduction of 4 proceeds to the 8β-epimer 11. The saturated alcohols thus obtained serve as convenient precursors to methyl derivatives 10, 14, and 20.

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。