3-[(9R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-11,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]propanal | 182241-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(9R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-11,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]propanal
• CAS: 182241-55-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si
• 分子量: 454.725
• InChiKey: LKWZFQGUZSISOF-OEAWUUHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(9R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-11,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]propanal 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (9S,13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-9-propyl-9,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  B环烷基化的E烯的新型立体控制方法

  摘要：

  开发了一个四步反应方案，最终使oxy-Cope重排，将2转化为7。Equilin的9α-烷基化衍生物（例如12）以及C（7）-C（9）丙桥19-降甾类化合物，如17，在雌激素受体配体合成中显示7的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01342-1
• 作为产物：
  描述：

  (7α,17β)-17-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol 在 18-冠醚-6 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(9R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-11,12,14,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-9-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  B环烷基化的E烯的新型立体控制方法

  摘要：

  开发了一个四步反应方案，最终使oxy-Cope重排，将2转化为7。Equilin的9α-烷基化衍生物（例如12）以及C（7）-C（9）丙桥19-降甾类化合物，如17，在雌激素受体配体合成中显示7的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01342-1

文献信息

• A novel, stereocontrolled approach to ring B alkylated estratetraenes
  作者：G Bojack、H Künzer、K Rölfing、M Thiel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01342-1

  日期：1996.8

  A four-step reaction protocol, culminating in an oxy-Cope rearrangement, has been developed to transform 2 into 7. 9α-Alkylated derivatives of equilin, e.g., 12, as well as C(7)-C(9) propano-bridged 19-norsteroids, like 17, demonstrate synthetic potential for 7 in estrogen receptor ligand synthesis.

  开发了一个四步反应方案，最终使oxy-Cope重排，将2转化为7。Equilin的9α-烷基化衍生物（例如12）以及C（7）-C（9）丙桥19-降甾类化合物，如17，在雌激素受体配体合成中显示7的合成潜力。