[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 133268-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133268-42-5
• 化学式: C₃₃H₄₈O₅SSi
• 分子量: 584.893
• InChiKey: NVYSHUIFAXIMHR-ZLGMQLGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 水 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到tert-butyl-[[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-7,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8
• 作为产物：
  描述：

  (7α,17β)-17-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol 在 吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8