(4-iodo-3,5-dimethyl-phenyl)-dimethyl-amine | 13497-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodo-3,5-dimethyl-phenyl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 3,5,N,N-tetramethyl-4-iodoaniline；2,6-Dimethyl-4-dimethylamino-1-iod-benzol；4-iodo-N,N,3,5-tetramethylaniline
• CAS: 13497-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₄IN
• 分子量: 275.132
• InChiKey: SPZYGWQETILWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodo-3,5-dimethyl-phenyl)-dimethyl-amine 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[9-(2,6-dimethyl-4-(dimethylamino)phenyl)xanthen-3-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用氢化物作为离去基团通过亲核芳香取代制备对醌化合物

  摘要：

  具有空间屏蔽阳离子中心的三芳甲基四氟硼酸盐在亲核芳香取代下与选定的 C-和 N-亲核试剂反应，得到偶极对醌最终产物。机械原理包括类似于 Tschitschibabin 反应的氢化物离去基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700177
• 作为产物：
  描述：

  N,N,3,5-四甲基苯胺 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(4-iodo-3,5-dimethyl-phenyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  p-Iodinations in hydrocarbon media: continuous flow reactor application

  摘要：

  Regiospecific iodination of aryl amines, that is, aryl compounds possessing strong electron donating groups (EDG's) in the p-position, is described. This procedure features not only unique use of hydrocarbon media for such substitutions but also the absence of any oxidants aside from iodine itself. Further potential of this hydrocarbon media based electrophilic aromatic substitution is demonstrated by the coupling of the iodination with an in situ halogen/lithium exchange and product forming nucleophilic addition in a batch process. The protocol was ultimately scaled to a continuous flow reactor using an isolated p-iodo-arylamine. Constituted as described, these procedures possess enhanced atom-economical, green and safety aspects compared to existing literature protocols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.110