4-(6-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-butylamine | 392660-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(6-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-butylamine
• 英文别名: 4-(6-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)butan-1-amine
• CAS: 392660-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂
• 分子量: 238.76
• InChiKey: UCERYENIPYPEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 4-(6-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-butylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3-chlorophenyl)ethyl>acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(6-Chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x

文献信息

• Bojarski, Andrzej J.; Misztal, Stanislaw; Boksa, Jan, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 634 - 643
  作者：Bojarski, Andrzej J.、Misztal, Stanislaw、Boksa, Jan、Charakchieva-Minol, Sijka、Wesolowska, Anna、Tatarczynska, Ewa、Klodzinska, Aleksandra、Chojnacka-Wojcik, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• The influence of substitution at aromatic part of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline on in vitro and in vivo 5-HT1A/5-HT2A receptor activities of its 1-adamantoyloaminoalkyl derivatives
  作者：Andrzej J Bojarski、Maria J Mokrosz、Sijka Charakchieva Minol、Aneta Kozioł、Anna Wesołowska、Ewa Tatarczyńska、Aleksandra Kłodzińska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00236-x

  日期：2002.1

  ligands led to the synthesis of new 1-adamantoyloaminoalkyl derivatives. The impact of substituent variations in the aromatic part of THIQ moiety on 5-HT(1A) and 5-HT(2A) receptor affinities, as well as in vivo functional properties of the investigated compounds were discussed. It was found that those modifications reduced the binding affinity for 5-HT(1A) receptors (in comparison with unsubstituted

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。