2-(4-Chloro-benzyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid | 174533-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-benzyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174533-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: DJLHHGRYHLZVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-benzyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-N-hydroxy-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE

  摘要：

  化合物的分子式（I）或其药用盐，以及包括该化合物的药物组成物。该化合物在治疗中有用，可用于治疗由HDAC6介导的疾病，如自身免疫性疾病、神经退行性疾病和高增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2016180472A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-(4-Chloro-benzyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的苯并咪唑-5（6）-羧酸

  摘要：

  标题化合物1,2-二烷基苯并咪唑-5（6）-羧酸34-45的制备分为四个步骤；1）通过3,4-二氨基苯甲酸甲酯与取代的苯基或苯氧乙酸氯的反应制备单酰胺衍生物1-11；2）用氯化锌和干燥的氯化氢气体制备苯并咪唑甲酸甲酯12-22。3）酯23-33的碱水解；4）在碱性介质中用苄基或对氟苄基溴取代咪唑环。2-芳基苯并咪唑-5-（6） -羧酸50-53制备通过 3,4-二氨基苯甲酸和芳香醛与铜离子的氧化缩合反应

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320617