(R)-7-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 1221187-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (R)-7-(benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole；(7R)-7-phenylmethoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 1221187-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: CEMROCNPAXFPCY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(R)-7-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑亲核催化剂：合理设计、简便合成以及在不对称 Steglich 重排中的成功应用

  摘要：

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja109069k
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 N-苯甲酰-N-缬氨酸 在 (R)-7-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双环咪唑催化的直接对映选择性C-酰化一步经济地一锅得到Cα-四取代α-氨基酸衍生物

  摘要：

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。

  DOI：

  10.1039/d0sc00808g

文献信息

• Chiral Bicycle Imidazole Nucleophilic Catalysts: Rational Design, Facile Synthesis, and Successful Application in Asymmetric Steglich Rearrangement
  作者：Zhenfeng Zhang、Fang Xie、Jia Jia、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja109069k

  日期：2010.11.17

  A new type of chiral bicycle imidazole nucleophilic catalyst was rationally designed, facilely synthesized, and successfully applied in an asymmetric Steglich rearrangement with good to excellent yield and enantioselectivity at ambient temperature. Moreover, it can be easily recycled with almost no reduction of catalytic efficiency. This is the first example for the successful chiral imidazole nucleophilic

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。