methyl 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate | 357637-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 357637-38-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: BMXAKBGJTPEFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 rose bengal 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导喹喔啉-2-(1H)-酮的光催化 C3-三氟乙基化

  摘要：

  使用廉价的有机染料作为光催化剂和市售的 1,1,1-三氟-2-碘乙烷作为三氟乙基自由基源，开发了可见光诱导的喹喔啉-2- (1 H )-酮的 C3-三氟乙基化. 该反应具有广泛的适用性和温和的反应条件，为制备C3-三氟乙基化喹喔啉-2-(1 H )-酮提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300129
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基]-3-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon manganese(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 methyl 3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/102767

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• K₂S₂O₈-catalyzed highly regioselective amidoalkylation of diverse N-heteroaromatics in water under visible light irradiation
  作者：Jiadi Zhou、Quanlei Ren、Ning Xu、Chaodong Wang、Shengjie Song、Zhi Chen、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d1gc02107a

  日期：——

  N-heteroaromatics and γ-lactams/amides was developed. Quinoxalin-2(1H)-one, quinoline, isoquinoline, phthalazine, and benzothiazole reacted with γ-lactams/amides to give the corresponding C(sp2)–H amidoalkylation products in moderate to good yields with high regioselectivity. This visible-light-induced photocatalyst-free reaction was conducted in H2O at ambient temperature, which comply with the principles

  开发了 AK 2 S 2 O 8催化的多功能 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键与 N-杂芳烃和 γ-内酰胺/酰胺的形成。Quinoxalin-2(1 H )-one、喹啉、异喹啉、酞嗪和苯并噻唑与 γ-内酰胺/酰胺反应，以中等至良好的收率和高区域选择性得到相应的 C(sp 2 )-H 酰胺烷基化产物。这种可见光诱导的无光催化剂反应是在环境温度下在 H 2 O 中进行的，符合“绿色化学”的原则。新的 K 2 S 2 O 8 通过对照实验研究了催化机理。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERISTY

  公开号：WO2021151062A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, lI-P, or III. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH).

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。
• [EN] N-HYDROXYCARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HYDROXYCARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE DE MAMMIFÈRE
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2022038116A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for the treatment of a disorder selected from autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, pain, respiratory diseases, and hyperproliferative disorders, in particular cancers.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病、精神疾病、神经退行性疾病、疼痛、呼吸系统疾病和过度增生性疾病，特别是癌症。
• Visible‐Light‐Driven Three‐Component Reaction of Unactivated Alkenes Enables Access to Monofluoro γ‐Amino Acids
  作者：Guodong Ju、Zhibin Huang、Jian Liu、Xu Xu、Zefeng Deng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300596

  日期：2023.9.21

  α-monofluoro-γ-amino acid derivatives has been developed. This reaction conveniently and efficiently provides monofluoroamino acid ethyl ester-quinoxaline-2(1H)-one derivatives under mild conditions. Using removable amide carbonyl alkenes provides an efficient strategy for the preparation of various α-monofluoro-γ-amino acid derivatives. This strategy has the advantages of metal-free, mild conditions, simple

  已经开发出合成多种受保护的α-单氟-γ-氨基酸衍生物的策略。该反应在温和条件下方便、高效地得到单氟氨基酸乙酯-喹喔啉-2(1H)-酮衍生物。使用可去除的酰胺羰基烯烃为制备各种α-单氟-γ-氨基酸衍生物提供了有效的策略。该策略具有无金属、条件温和、操作简单、能源环保等优点。