3-methyl-4-<(2,3-dimethoxyphenyl)-methylidene>-5(4H)-oxazolone | 98708-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-<(2,3-dimethoxyphenyl)-methylidene>-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 98708-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: UZPKKAMGTDPZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  360.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-<(2,3-dimethoxyphenyl)-methylidene>-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2,9-trimethoxy-7H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  天然产品。N-乙酰基秋水仙基甲基醚同系物的抗微管蛋白作用：光学活性 5-乙酰氨基脱氨秋水灵甲基醚和脱氨基秋水灵基甲基醚的脱甲氧基类似物的合成

  摘要：

  三甲氧基取代的二氢二苯并环庚烯 4-7 是测量体外微管蛋白聚合抑制的结构-活性研究所需的，通过四种不同的途径合成：（1）通过联苯醛 17 从 2,3-二甲氧基苯甲醛合成 4，链延长为丙酸 20，酸催化环化为酮 21，并去除羰基。(2)通过在醇中金属还原消除25或26中空间位阻最大的甲氧基，得到化合物5。(3) 化合物6由联苯醛34在恶唑啉32上的格利雅反应得到。 (4)化合物7由N-乙酰秋水仙醇41的四唑基醚衍生物还原脱氧得到。化合物 4-7 缺乏抑制活性证明了秋水仙碱和同种异体同源物中的芳香氧原子作为与微管蛋白上秋水仙碱结合位点相互作用点的关键作用。N-乙酰基的光学活性 5-乙酰胺 8a,b 异构体...

  DOI：

  10.1139/v92-160
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 以39%的产率得到3-methyl-4-<(2,3-dimethoxyphenyl)-methylidene>-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  天然产品。N-乙酰基秋水仙基甲基醚同系物的抗微管蛋白作用：光学活性 5-乙酰氨基脱氨秋水灵甲基醚和脱氨基秋水灵基甲基醚的脱甲氧基类似物的合成

  摘要：

  三甲氧基取代的二氢二苯并环庚烯 4-7 是测量体外微管蛋白聚合抑制的结构-活性研究所需的，通过四种不同的途径合成：（1）通过联苯醛 17 从 2,3-二甲氧基苯甲醛合成 4，链延长为丙酸 20，酸催化环化为酮 21，并去除羰基。(2)通过在醇中金属还原消除25或26中空间位阻最大的甲氧基，得到化合物5。(3) 化合物6由联苯醛34在恶唑啉32上的格利雅反应得到。 (4)化合物7由N-乙酰秋水仙醇41的四唑基醚衍生物还原脱氧得到。化合物 4-7 缺乏抑制活性证明了秋水仙碱和同种异体同源物中的芳香氧原子作为与微管蛋白上秋水仙碱结合位点相互作用点的关键作用。N-乙酰基的光学活性 5-乙酰胺 8a,b 异构体...

  DOI：

  10.1139/v92-160

文献信息

• Mechanistically Guided One Pot Synthesis of Phosphine‐Phosphite and Its Implication in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Anirban Sen、Rohit Kumar、Swechchha Pandey、K. Vipin Raj、Pawan Kumar、Kumar Vanka、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/ejoc.202101447

  日期：2022.1.17

  Synthesis of hybrid phosphorus ligands is a multistep, time-consuming exercise. This limitation has been addressed by meticulous understanding of the process of formation of hybrid ligands and a one pot synthesis of a phosphine-phosphite ligand (L1) is reported for the first time. L1 coordinates to Rh and catalyzes asymmetric hydrogenation of 15 substrates with a high TOF of 2289 and enantiomeric excess

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。