2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzotrifluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzotrifluoride
• 英文别名: tetrafluoro(trifluoromethyl)phenol；Perfluorocresol；2,3,4,5-tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)phenol
• 化学式: C₇HF₇O
• 分子量: 234.073
• InChiKey: HKJVDVPAFPFLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 (tBu₄PcFe)₂N 、 双氧水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯酚 、 2,4,5,6-Tetrafluor-3-trifluormethylphenol 、 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  N桥联二铁酞菁氧化活化氟化芳族化合物的机理：决定反应性的因素是什么？

  摘要：

  具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性，因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中，提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解，对N-桥联的二铁酞菁系统的铁（IV）-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明，该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行，然后进行1,2-氟化物转移，得到酮产物，该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明，最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁（IV）-氧代中间体（例如细胞色素P450化合物I）进行的芳族CH羟基化相比，全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902934