2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzotrifluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzotrifluoride
• 英文别名: tetrafluoro(trifluoromethyl)phenol；Perfluorocresol；2,3,4,5-tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)phenol
• 化学式: C₇HF₇O
• 分子量: 234.073
• InChiKey: HKJVDVPAFPFLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 (tBu₄PcFe)₂N 、 双氧水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯酚 、 2,4,5,6-Tetrafluor-3-trifluormethylphenol 、 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  N桥联二铁酞菁氧化活化氟化芳族化合物的机理：决定反应性的因素是什么？

  摘要：

  具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性，因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中，提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解，对N-桥联的二铁酞菁系统的铁（IV）-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明，该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行，然后进行1,2-氟化物转移，得到酮产物，该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明，最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁（IV）-氧代中间体（例如细胞色素P450化合物I）进行的芳族CH羟基化相比，全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902934

文献信息

• Mechanism of Oxidative Activation of Fluorinated Aromatic Compounds by N‐Bridged Diiron‐Phthalocyanine: What Determines the Reactivity?
  作者：Cédric Colomban、Anthonio H. Tobing、Gourab Mukherjee、Chivukula V. Sastri、Alexander B. Sorokin、Sam P. Visser

  DOI：10.1002/chem.201902934

  日期：2019.11.13

  than the C-H bond in methane. In this work, results on the unprecedented reactivity of a biomimetic model complex that contains an N-bridged diiron-phthalocyanine are presented; this model complex is shown to react with perfluorinated arenes under addition of H2 O2 effectively. To get mechanistic insight into this unusual reactivity, detailed density functional theory calculations on the mechanism of C6

  具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性，因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中，提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解，对N-桥联的二铁酞菁系统的铁（IV）-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明，该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行，然后进行1,2-氟化物转移，得到酮产物，该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明，最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁（IV）-氧代中间体（例如细胞色素P450化合物I）进行的芳族CH羟基化相比，全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。