2,3,5-Trifluorbenzotrifluorid | 392-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Trifluorbenzotrifluorid
• 英文别名: 1,2,5-Trifluoro-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 392-91-6
• 化学式: C₇H₂F₆
• 分子量: 200.083
• InChiKey: YFAHGRXUHXCMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Trifluorbenzotrifluorid 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 2,3,5-三氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Fluorine Compounds. VIII. Plant Growth Regulators and Intermediates^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a021
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙二醇二甲醚 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3,5-Trifluorbenzotrifluorid
  参考文献：
  名称：

  镓氢化物和O / N供体作为C-F键激活中的可调系统

  摘要：

  当存在O和N供体分子时，氢化镓（i Bu）2 GaH（1a），LiGaH 4（1b）和Me 3 N·GaH 3（1c）加氢脱氟乙烯基和芳族CF键。1b显示出最高的反应性。对于六氟丙烯和1,1,3,3,3-五氟丙烯，五氟吡啶94％的转化率和49％的八氟甲苯，可以观察到向加氢脱氟（HDF）产物的定量转化。当添加催化量的O供体分子时，对于1b的HDF观察到高转化率，对于1a，N供体分子的添加导致更高的转化率。1,1,3,3,3-五氟丙烯的HDF的E / Z选择性取决于供体。DFT研究表明，在这种情况下，HDF通过氢化镓二聚体-施主物种和加氢金属化/消除序列进行。选择性对给体的选择敏感，因为正确的给体会导致催化过程中的开/关切换，也就是说，加氢金属化步骤会由于给体的存在而加速，但给体在消除前会解离，从而固有地更具选择性的无供体镓系统来确定选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201801030

文献信息

• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。
• Verfahren zur Gewinnung von substituierten Fluorbenzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0270964A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Substituierte Fluorbenzole, die in aprotischen, polaren Lösungsmitteln bzw. in Gemischen, die solche Lösungsmit­tel enthalten, anfallen, können dadurch gewonnen werden, daß man die substituierten Fluorbenzole mit alipha­tischen Extraktionsmitteln aus den Lösungsmitteln bzw. den Lösungsmittelgemischen extrahiert und danach die Extraktionsmittel von den substituierten Fluorbenzolen abtrennt.

  在非沸点、极性溶剂或含有此类溶剂的混合物中出现的取代氟苯，可通过使用脂肪族萃取剂从溶剂或溶剂混合物中萃取取代氟苯，然后将萃取剂与取代氟苯分离来获得。
• Mechanistic Studies of the Rhodium NHC Catalyzed Hydrodefluorination of Polyfluorotoluenes
  作者：Leonid Schwartsburd、Mary F. Mahon、Rebecca C. Poulten、Mark R. Warren、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/om500827d

  日期：2014.11.10

  The six-membered-ring NHC complexes Rh(6-NHC)(PPh3)(2)H (6-NHC = 6-Pr-i (1), 6-Et (2), 6-Me (3)) have been employed in the catalytic hydrodefluorination (HDF) of C6F5CF3 and 2-C6F4HCF3. Stoichiometric studies showed that 1 reacted with C6F5CF3 at room temperature to afford cis- and trans-phosphine isomers of Rh(6-Pr-i)(PPh3)(2)F (4), which re-form 1 upon heating with Et3SiH. Although up to three consecutive HDF steps prove possible with C6F5CF3, the ultimate effectiveness of the catalysts is limited by their propensity to undergo CH activation of partially fluorinated toluenes to give, for example, Rh(6-Pr-i)(PPh3)(2)(C6F4CF3) (7), which was isolated and structurally characterized.
• US4868347A
  申请人：——

  公开号：US4868347A

  公开（公告）日：1989-09-19
• Aromatic Fluorine Compounds. VIII. Plant Growth Regulators and Intermediates^1,2
  作者：G. C. Finger、M. J. Gortatowski、R. H. Shiley、R. H. White

  DOI：10.1021/ja01510a021

  日期：1959.1