1,2,4,5-tetrafluoro-3-propyl-6-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-propyl-6-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-propyl-6-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₇F₇
• 分子量: 260.154
• InChiKey: TUFIAIHQNMIYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrafluoro-3-propyl-6-(trifluoromethyl)benzene 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 六氟苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-(1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-yl)succinate 、
  参考文献：
  名称：

  使用钨酸盐光催化剂的极性效应驱动的氟化烷烃的位点选择性C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  研究了TBADT催化的全氟苯基和全氟烷基取代的烷烃的C（sp 3）–H官能化。具有全氟烷基的烷烃和烷基取代的全氟苯的烷基化可避免α-CH键。S H 2过渡态中的自由基极性效应可以解释这种对α-CH-H功能化的避免。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901135
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 、 溴丙烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以81%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3-propyl-6-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用钨酸盐光催化剂的极性效应驱动的氟化烷烃的位点选择性C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  研究了TBADT催化的全氟苯基和全氟烷基取代的烷烃的C（sp 3）–H官能化。具有全氟烷基的烷烃和烷基取代的全氟苯的烷基化可避免α-CH键。S H 2过渡态中的自由基极性效应可以解释这种对α-CH-H功能化的避免。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901135

文献信息

• US7244847B2
  申请人：——

  公开号：US7244847B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• Site‐Selective C(sp ³ )–H Functionalization of Fluorinated Alkanes Driven by Polar Effects Using a Tungstate Photocatalyst
  作者：Takahide Fukuyama、Tomohiro Nishikawa、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.201901135

  日期：2020.3.15

  perfluorophenyl‐ and perfluoroalkyl‐substituted alkanes was investigated. Alkylation of alkanes having a perfluoroalkyl group and alkyl‐substituted perfluorobenzenes avoided α‐C–H bonds. Radical polar effects in the SH2 transition states could explain this avoidance of α‐C–H functionalization.

  研究了TBADT催化的全氟苯基和全氟烷基取代的烷烃的C（sp 3）–H官能化。具有全氟烷基的烷烃和烷基取代的全氟苯的烷基化可避免α-CH键。S H 2过渡态中的自由基极性效应可以解释这种对α-CH-H功能化的避免。