1-(6-bromopyridin-3-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: SXKUOHMQXHSUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-3-yl)but-3-en-1-ol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-methyl 5-(6-bromopyridin-3-yl)-5-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis

  摘要：

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.

  DOI：

  10.1021/ol502016h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(6-bromopyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis

  摘要：

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.

  DOI：

  10.1021/ol502016h

文献信息

• Lewis Basicity Modulation of <i>N</i>-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis
  作者：Kevin Lafaye、Lionel Nicolas、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol502016h

  日期：2014.10.3

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.