tert-butyl (2-phenylpropyl)carbamate | 928629-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 928629-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QIWOORNQOFAFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-phenylpropyl)carbamate 、 4-甲苯磺酰氰 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到tert-butyl 1-cyano-2-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）–H键的光诱导直接氰化

  摘要：

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318325
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 2-苯基-1-丙烯 在 rhodamine 6G 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到tert-butyl (2-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无金属光催化分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  开发了由可见光诱导的无金属分子间加氢反应。这些反应显示了各种N自由基和烯烃的广泛通用性，可直接进入各种被掩蔽的胺类。自由基策略在二烯底物中提供了出色的抗马尔科夫尼科夫选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100049

文献信息

• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• PYRIDO PYRIMIDINES
  申请人：Anderson Kevin

  公开号：US20120184542A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer, Down syndrome or early onset Alzheimer's disease.

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。
• Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydroarylation of Protected Allylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Gavin Chit Tsui、Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100974f

  日期：2010.6.4

  A novel regioselective rhodium(I)-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with arylboronic acids is described. The catalytic system employs [Rh(COD)OH]2 and BINAP to effect the addition of various arylboronic acids to protected allylic amines. The regioselectivity was found to be highly dependent on the protecting group, favoring the linear addition product with up to 92% yield and >20:1 regioselectivity

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。
• CARBOXYLIC ACID ARYL AMIDES
  申请人：Dominique Romyr

  公开号：US20120184548A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer.

  描述了公式化合物及其药用盐，以及含有该化合物及其药用盐的药物组合物，以及该化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症。
• Practical Intermolecular Hydroarylation of Diverse Alkenes via Reductive Heck Coupling
  作者：John A. Gurak、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b02717

  日期：2018.10.5

  hydroarylation of alkenes is an attractive approach to construct carbon–carbon (C–C) bonds from abundant and structurally diverse starting materials. Herein we report a palladium-catalyzed reductive Heck hydroarylation of aliphatic and heteroatom-substituted terminal alkenes and select internal alkenes with an array of (hetero)aryl iodides. The reaction is anti-Markovnikov selective with terminal alkenes and tolerates

  烯烃的加氢芳基化是从丰富且结构多样的起始材料构建碳-碳（C-C）键的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了脂肪族和杂原子取代的末端烯烃的钯催化还原 Heck 氢芳基化反应，并选择具有一系列（杂）芳基碘化物的内部烯烃。该反应对末端烯烃具有反马尔可夫尼科夫选择性，并且能够耐受烯烃和（杂）芳基偶联伙伴上的多种官能团。此外，还证明了该方法在复杂分子多样化中的应用。机理实验与关键的烷基钯(II)中间体被甲酸盐拦截并经历脱羧/C-H还原消除级联以提供饱和产物并翻转循环的机理一致。