2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)pyridine-4-carbonitrile | 1613412-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1613412-22-8
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: LPQCTEIJKYZMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)pyridine-4-carbonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-{5-[(4-fluorobenzyl)oxy]-1H-pyrazol-1-yl}pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和有效和选择性KDM5抑制剂的发现

  摘要：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）在表观遗传调控中起关键作用，KDM5A和KDM5B已被确定为潜在的抗癌药物靶标。利用来自已知KDM4和KDM5抑制剂的结构信息，设计了一系列有效的吡唑基吡啶。构效关系（SAR）的探索导致了化合物33的鉴定，该化合物是一种口服有效的KDM5A / 5B抑制剂，具有很好的选择性。在乳腺癌细胞系ZR-75-1中用化合物33证实了通过三甲基化H3K4水平测定的有效细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.083
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl)pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和有效和选择性KDM5抑制剂的发现

  摘要：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）在表观遗传调控中起关键作用，KDM5A和KDM5B已被确定为潜在的抗癌药物靶标。利用来自已知KDM4和KDM5抑制剂的结构信息，设计了一系列有效的吡唑基吡啶。构效关系（SAR）的探索导致了化合物33的鉴定，该化合物是一种口服有效的KDM5A / 5B抑制剂，具有很好的选择性。在乳腺癌细胞系ZR-75-1中用化合物33证实了通过三甲基化H3K4水平测定的有效细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.083

文献信息

• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089364A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194469A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了代替的吡唑基吡啶、吡唑基吡嗪和吡唑基嘧啶衍生物化合物及包含该化合物的药物组合物。该化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，该化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08987461B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了取代的吡唑基吡啶、吡唑基吡嗪和吡唑基嘧啶衍生物化合物以及包含该化合物的药物组合物。该化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用途。
• PYRIDINE-PYRAZOLE DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：EP3763367A1

  公开（公告）日：2021-01-13

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了取代的吡唑基吡啶、吡唑基哒嗪和吡唑基嘧啶衍生物化合物以及包含上述化合物的药物组合物。上述化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• US8987461B2
  申请人：——

  公开号：US8987461B2

  公开（公告）日：2015-03-24