4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbenzaldehyde | 381226-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylbenzaldehyde；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 381226-61-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: ALEYGNXDTILJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbenzaldehyde 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸银催化α-重氮乙酰胺对苯酚的化学选择性不对称分子内脱芳构化

  摘要：

  我们报告了使用来自 α-重氮乙酰胺的 Ag 卡宾对苯酚进行不对称脱芳构化。Ag 催化剂促进酚类的分子内脱芳构化，而 Rh 或 Cu 催化剂引起 CH 插入和 Büchner 反应。研究表明，银类卡宾具有类似碳正离子的特性，使其行为和特性独一无二。尚未报道使用 Ag 卡宾的高度对映选择性转化。我们首次实现了具有底物通用性的 Ag 卡宾介导的化学和高度对映选择性苯酚脱芳构化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04813
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以263.8 mg的产率得到4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷酸银催化α-重氮乙酰胺对苯酚的化学选择性不对称分子内脱芳构化

  摘要：

  我们报告了使用来自 α-重氮乙酰胺的 Ag 卡宾对苯酚进行不对称脱芳构化。Ag 催化剂促进酚类的分子内脱芳构化，而 Rh 或 Cu 催化剂引起 CH 插入和 Büchner 反应。研究表明，银类卡宾具有类似碳正离子的特性，使其行为和特性独一无二。尚未报道使用 Ag 卡宾的高度对映选择性转化。我们首次实现了具有底物通用性的 Ag 卡宾介导的化学和高度对映选择性苯酚脱芳构化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04813

文献信息

• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Novel Method for Synthesizing Spiro[4.5]cyclohexadienones through a Pd-Catalyzed Intramolecular <i>ipso</i>-Friedel−Crafts Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Yuta Ishige、Mariko Yoshida、Yuta Kohno、Mutsumi Kanematsu、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol102190s

  日期：2010.11.5

  The first successful Pd-catalyzed intramolecular ipso-Friedel−Crafts allylic alkylation of phenols, which provided a new access to spiro[4.5]cyclohexadienones, is described. The present method could be applied to catalytic enantioselective construction of an all-carbon quaternary spirocenter.

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。
• Regioselective Enzymatic β-Carboxylation of <i>para</i> -Hydroxy- styrene Derivatives Catalyzed by Phenolic Acid Decarboxylases
  作者：Christiane Wuensch、Tea Pavkov-Keller、Georg Steinkellner、Johannes Gross、Michael Fuchs、Altijana Hromic、Andrzej Lyskowski、Kerstin Fauland、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201401028

  日期：2015.5.26

  (E)‐cinnamic acids via regioselective enzymatic carboxylation of para‐hydroxystyrenes. Phenolic acid decarboxylases from bacterial sources catalyzed the β‐carboxylation of para‐hydroxystyrene derivatives with excellent regio‐ and (E/Z)‐stereoselectivity by exclusively acting at the β‐carbon atom of the C=C side chain to furnish the corresponding (E)‐cinnamic acid derivatives in up to 40% conversion at the

  我们报告了一种“绿色”方法，利用二氧化碳作为 C 1单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 ( E )-肉桂酸。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域和 ( E / Z )-立体选择性，提供相应的 ( E )-肉桂酸衍生物的转化率高达 40%，但以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。
• Chemoselective Asymmetric Intramolecular Dearomatization of Phenols with α-Diazoacetamides Catalyzed by Silver Phosphate
  作者：Hiroki Nakayama、Shingo Harada、Masato Kono、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/jacs.7b04813

  日期：2017.8.2

  dearomatization of phenols using Ag carbenoids from α-diazoacetamides. The Ag catalyst promoted intramolecular dearomatization of phenols, whereas a Rh or Cu catalyst caused C-H insertion and a Büchner reaction. Studies indicated Ag carbenoids have a carbocation-like character, making their behavior and properties unique. Highly enantioselective transformations using Ag carbenoids have not been reported. We achieved

  我们报告了使用来自 α-重氮乙酰胺的 Ag 卡宾对苯酚进行不对称脱芳构化。Ag 催化剂促进酚类的分子内脱芳构化，而 Rh 或 Cu 催化剂引起 CH 插入和 Büchner 反应。研究表明，银类卡宾具有类似碳正离子的特性，使其行为和特性独一无二。尚未报道使用 Ag 卡宾的高度对映选择性转化。我们首次实现了具有底物通用性的 Ag 卡宾介导的化学和高度对映选择性苯酚脱芳构化。