2-(甲酰胺基)丙烯酸 | 13549-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(甲酰胺基)丙烯酸
• 英文名称: 2-(formamido)acrylic acid
• 英文别名: 2-formylamino-acrylic acid；2-Formylamino-acrylsaeure；α,α-Formylamidoacrylicacid；N-Formylamino-acrylsaeure；2-Formamidoacrylic acid；2-formamidoprop-2-enoic acid
• CAS: 13549-49-0
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: SOYHRJAFNCCNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲酰胺基)丙烯酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-MonoPhos(TM) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 N-formyl-D-alanine 、 N-甲酰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d
• 作为产物：
  描述：

  2-formylamino-2-hydroxy-propionic acid 生成 2-(甲酰胺基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Shive; Shive, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 118,119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 61. Some N-substituted derivatives of poly-α-aminoacrylic acid
  作者：Max Frankel、Manfred E. Reichmann

  DOI：10.1039/jr9520000289

  日期：——
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of <i>N</i>-Formyl Dehydroamino Esters with Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Lavinia Panella、Alicia Marco Aleixandre、Gerlof J. Kruidhof、Jort Robertus、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo052451d

  日期：2006.3.1

  a range of aldehydes and with cyclohexanone. A highly convenient multigram scale one step synthesis of methyl 2-(formamido)acrylate was developed. This compound was used in the synthesis of methyl 2-(formamido)cinnamate via a solvent free Heck reaction. Moreover, full conversion and >99% ee were obtained in 1 h in the hydrogenation of methyl 2-(formamido)acrylate with 0.2 mol % catalyst and 2 bar hydrogen

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。
• Shive; Shive, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 118,119
  作者：Shive、Shive

  DOI：——

  日期：——