(2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadien-4-ol | 106319-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadien-4-ol
• 英文别名: (2E,5E)-1,7-bis(phenylmethoxy)hepta-2,5-dien-4-ol
• CAS: 106319-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: PPZLJCKBDUEDAP-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-((S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-5-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-3-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Red-Al促进了4-羟基-2-丁烯基苄基醚结构的分子内还原裂解。多元醇手性砌块的简明制备

  摘要：

  基于空前的Red-Al促进的苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构的分子内还原性裂解的发现，开发了一种制备多元醇手性结构单元的新方法，该方法简便易行，并且已通过合成证明了其实用性。紧缩蛋白内酯衍生物的快速合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60143-0
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646

文献信息

• Eu(fod)3-catalyzed tandem regiospecific rearrangement of divinyl alkoxyacetates and Diels–Alder reaction
  作者：Wei-Min Dai、Wing Leung Mak、Anxin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01172-2

  日期：2000.9

  divinyl alkoxyacetates (such as 7a) undergo a Eu(fod)3-catalyzed regiospecific allylic rearrangement to form C5-substituted (E)-2-ethoxy-1,3-dienes at room temperature. When the rearrangement of 7a was carried out in the presence of maleic anhydride, a tandem allylic rearrangement and Diels–Alder reaction occurred to give the adduct 11. Reactions of other dienophiles in this tandem procedure were examined

  不对称二乙烯基烷氧基乙酸酯（例如7a）在室温下进行Eu（fod）3催化的区域特异性烯丙基重排，形成C 5取代的（E）-2-乙氧基-1,3-二烯。当在马来酸酐存在下进行7a重排时，发生串联烯丙基重排和Diels-Alder反应，生成加合物11。检查了该串联过程中其他亲双烯体的反应。
• Enantioselective preparation of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diols: Total synthesis of (+)-prelactone C
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroko Fukuyama、Reiko Oribe、Kaori Kawazoe、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01042-3

  日期：1997.7

  A concise method leading to all stereoisomers of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol has been developed. The first synthesis of (+)-prelactone C, a δ-lactone isolated from the concanamycin-producing Streptomyces sp., has been achieved utilizing (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol as a chiral building block.

  从（2 E，5 E）-1,7-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇制得1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的所有立体异构体的简洁方法已开发。（+）-prelactone C的首次合成，是从生产伴刀豆球菌的链霉菌sp。分离的δ-内酯。利用（2 S，3 S，4 R）-1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2，4-二醇作为手性结构单元已经实现。
• Concise enantioselective synthesis of (+)-aspicilin based on a ruthenium catalyzed olefin metathesis reaction
  作者：Toshiko Nishioka、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01130-7

  日期：1998.7

  has been achieved in 12 steps from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol employing Red-Al®-promoted reductive cleavage of the benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structure and ruthenium catalyzed olefin metathesis as key steps.

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。
• Total Synthesis of Marinomycin A Based on a Direct Dimerization Strategy
  作者：Tatsuya Nishimaru、Masashi Kondo、Kimito Takeshita、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201404408

  日期：2014.8.4

  The asymmetric total synthesis of (+)‐marinomycin A, a 44‐membered macrodiolide antitumor agent and antibiotic isolated from a marine actinomycete, Marinispora strain CNQ‐140, is reported. The key features of the synthesis include the highly convergent stereocontrolled construction of the monomeric hydroxy salicylate starting from asymmetric epoxidation of the σ‐symmetrical dialkenyl carbinol, and

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。
• Reactions that proceed with a combination of enantiotopic group and diastereotopic face selectivity can deliver products with very high enantiomeric excess: experimental support of a mathematical model
  作者：Stuart L. Schreiber、Thomas S. Schreiber、David B. Smith

  DOI：10.1021/ja00239a036

  日期：1987.3

  L'epoxydation asymetrique de Sharpless a ete etudiee avec trois substrats achiraux, elle donne des epoxyalcools dont la purete enantiomere augmente avec le degre d'achevement de la reaction

  L'epoxydation asymetrique de Sharpless a ete etudiee avec trois substrats achiraux, elle donne desepoxyalcools dont la purete enantiomere gaine avec le degre d'achevement de la reaction