garcinone A | 76996-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: garcinone A
• 英文别名: 1,3,6-trihydroxy-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 76996-29-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: HHHZYUKPVCUMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  garcinone A 在 甲酸 作用下， 以80%的产率得到11-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethyl-2H,6H,14H-dipyrano<2,3-a: 2',3'-c>xanthen-14-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,6-三加氧异戊烯基氧杂蒽的合成：藤黄酮A的组成

  摘要：

  在甲醇甲醇钠的存在下，1,3-二羟基-6-甲氧基和1,3,6-三羟基黄酮与1-溴3-甲基丁-2-烯反应，得到相应的3-甲基丁-2-烯基化的氧杂蒽，描述。1,3,6-三羟基-2,4-双（3-甲基丁-2-烯基）-9H-黄嘌呤-9-的合成，设计为藤黄酮A，据报道是藤黄果皮的天然产物柿（藤黄科），也已经实现。然而，发现合成的an吨酮与天然的藤黄酮A不同，因此其构成需要重新研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85015-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2-iodoxybenzoic acid 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 silica gel 、 potassium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 garcinone A
  参考文献：
  名称：

  2,4-二异戊二烯基氧杂蒽酮的 SNAr 反应/克莱森重排方法：Garcinone A 的全合成

  摘要：

  Garcinone A 的全合成是一种具有 2,4-二异戊二烯化结构的天然呫吨酮，它是通过利用容易获得的 1,3-二氟呫吨酮衍生物作为关键中间体，通过 SNAr 反应安装两个异戊二烯基侧链来完成的。 1,1-二甲基烯丙醇的醇盐，然后进行克莱森重排。该策略还允许在 C2 和 C4 位置选择性安装互不相同的烯丙基部分。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707819

文献信息

• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• Synthesis of 1,3,6-Trioxygenated Prenylated Xanthone Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Chan K. Lim、Lai-Yeng Tho、Yang M. Lim、Syed A. A. Shah、Jean-Frederic F. Weber

  DOI：10.2174/157017812802850230

  日期：2012.9.1

  To investigate the antitumor activities of xanthonic compounds, 10 prenylated xanthone derivatives 2-11 along with their key building block 1,3,6-trihydroxyxanthone 1 were evaluated for their potential cytotoxic activities against HeLa and MDA-MB-231 cancer cell lines. The synthesis afforded a series of prenylated derivatives with typical and new xanthone skeletons. Compounds 2, 3, 4 and 9 were reported for the first time to possess a new scaffold of 2H-xanthene- 3,9-dione. Interestingly, analogues 2 and 3 with the new scaffold demonstrated remarkable in vitro growth inhibitory activities against both the cell lines by displaying a greater cytotoxic potency than the standard drugs used in the assay, namely doxorubicin and cisplatin. In contrast, a dramatic loss of activity was observed for the O-prenylated derivatives 9- 11. These findings have highlighted the therapeutic potential of 2H-xanthene-3,9-dione scaffold to be exploitable as drug lead with specific activity against cervical and breast cancers.

  为了研究氧杂蒽酮化合物的抗肿瘤活性，研究人员评估了10种前酰化氧杂蒽酮衍生物2-11及其关键结构单元1,3,6-三羟基氧杂蒽酮1对HeLa和MDA-MB-231癌细胞株的潜在细胞毒性活性。合成过程中得到了一系列具有典型和新型氧杂蒽酮骨架的预炔化衍生物。化合物 2、3、4 和 9 首次被报道具有 2H-氧杂蒽酮-3,9-二酮的新支架。有趣的是，具有新支架的类似物 2 和 3 在体外对两种细胞系都表现出了显著的生长抑制活性，其细胞毒性效力高于试验中使用的标准药物，即多柔比星和顺铂。与此相反，O-异戊烯化衍生物 9-11 的活性急剧下降。这些发现凸显了 2H-氧杂蒽-3,9-二酮支架的治疗潜力，可用作具有特异性宫颈癌和乳腺癌活性的先导药物。
• Design and synthesis of gambogic acid analogs as potent cytotoxic and anti-inflammatory agents
  作者：Chiao-Ting Yen、Kyoko Nakagawa-Goto、Tsong-Long Hwang、Susan L. Morris-Natschke、Kenneth F. Bastow、Yang-Chang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.084

  日期：2012.6

  Prenyl-and pyrano-xanthones derived from 1,3,6-trihydroxy-9H-xanthen-9-one, a basic backbone of gambogic acid (GA), were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic effects against four human cancer cell lines (KB, KBvin, A549, and DU-145) and anti-inflammatory activity toward superoxide anion generation and elastase release by human neutrophils in response to fMLP/CB. Among them, prenylxanthones 7-13 were generally less active than pyranoxanthones 14-21 in both anticancer and anti-inflammatory assays. Furthermore, two angular 3,3-dimethypyranoxanthones (16 and 20) showed the greatest and selective activity against the KBvin multidrug resistant (MDR) cell line with IC50 values of 0.9 and 0.8 mu g/mL, respectively. An angular 3-methyl-3-prenylpyranoxanthone (17) selectively inhibited elastase release with 200 times more potency than phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF), the positive control. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The structures of garcinones a, b and c: Three new xanthones from Garcinia mangostana
  作者：Ashis K. Sen、Kalyan K. Sarkar、Pronobesh C. Mazumder、Nilima Banerji、Raimo Uusvuori、Tapio A. Hase

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85052-8

  日期：1982.1
• Sen, A. K.; Sarkar, K. K.; Majumder, P. C., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1008
  作者：Sen, A. K.、Sarkar, K. K.、Majumder, P. C.、Banerji, N.

  DOI：——

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