3-(5-Formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid | 1175710-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-Formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1175710-41-4
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: LMQSFYMRMYPXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氧代-3-(3-三氟亚甲苯)-噻唑烷-4-酮 、 3-(5-Formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以24%的产率得到2-hydroxy-3-(5-((4-oxo-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 5-((Arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 融合体的设计、合成和生物活性靶向 gp41 的抑制剂

  摘要：

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm101014v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 3-溴-2-羟基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到3-(5-Formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 5-((Arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 融合体的设计、合成和生物活性靶向 gp41 的抑制剂

  摘要：

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm101014v

文献信息

• Exploration of novel thiobarbituric acid-, rhodanine- and thiohydantoin-based HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Suvi Rajamaki、Anna Innitzer、Chiara Falciani、Cristina Tintori、Frauke Christ、Myriam Witvrouw、Zeger Debyser、Silvio Massa、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.132

  日期：2009.7

  A novel compound inhibiting HIV-1 integrase has been identified by means of virtual screening techniques. A small family of structurally related molecules has been synthesized and biologically evaluated with some of the compounds possessing micromolar activity both in enzymatic and cellular assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel 5-((Arylfuran/1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones as HIV-1 Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Nader E. Abo-Dya、Ilker Avan、Kapil Gyanda、Lu Lu、Alan R. Katritzky、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/jm101014v

  日期：2011.1.27

  5-((arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones (12a−o) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds 12a−o effectively inhibited infection by both laboratory-adapted and primary HIV-1 strains and blocked HIV-1 mediated cell−cell fusion and gp41 six-helix bundle formation. Molecular docking analyses on two highly active inhibitors, 12b, containing a carboxylic

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。