2-Benzyloxycarbonylamino-4-nitro-pentanoic acid methyl ester | 113479-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-4-nitro-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-nitro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 113479-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: LIKZURGEMNLCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-4-nitro-pentanoic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 臭氧 作用下， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids

  摘要：

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a707067e

文献信息

• γ-Lactam analogues of monocyclic β-lactam antibiotics
  作者：Maxwell J. Crossley、Robyn L. Crumbie、Yik M. Fung、Jeffrey J. Potter、Mary A. Pegler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96234-8

  日期：1987.1

  γ-Lactam analogues of monocyclic β-lactam antibiotics, the oxamazins, have been prepared from N-protected γ-nitro-α-amino acid esters. Unlike the oxamazins, these higher homologues are devoid of biological activity.

  单环β-内酰胺抗生素的γ-内酰胺类似物，恶唑嗪，是由N-保护的γ-硝基-α-氨基酸酯制得的。与恶唑嗪不同，这些较高的同源物没有生物活性。
• CROSSLEY, MAXWELL J.;CRUMBIE, ROBYN L.;FUNG, YIK M.;POTTER, JEFFEY J.;PEG+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2883-2886
  作者：CROSSLEY, MAXWELL J.、CRUMBIE, ROBYN L.、FUNG, YIK M.、POTTER, JEFFEY J.、PEG+

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids
  作者：Maxwell J. Crossley、Yik M. Fung、Efstathia Kyriakopoulos、Jeffrey J. Potter

  DOI：10.1039/a707067e

  日期：——

  Transformation of γ-nitro-α-amino acid derivatives into α-amino acids by reductive denitration, into the γ-oxo-α-amino acids by ozonolysis of the corresponding amino acid ester nitronate derivatives, and into γ-hydroxy-α-amino acid derivatives by subsequent reduction of the oxo functionality, can be achieved in good yields. As the γ-nitro-α-amino acid derivatives are prepared from N,O-protected dehydroalanines derivable from the corresponding alanine, serine and cysteine derivatives by specific routes, the overall procedures provide a means for selective conversion of these simple α-amino acids into more complex ones.

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。