5-cyano-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzimidazole | 1269439-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-cyano-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 1269439-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: ZARYNZJWQVQCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzimidazole 在 sodium metabisulfite 、 甲酸 、 nickel/aluminium alloy 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂I的合成及其生物学活性：2-芳基取代的2-双-1H-苯并咪唑

  摘要：

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.046
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 sodium metabisulfite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、289.59 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 5-cyano-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型拓扑异构酶抑制剂I的合成及其生物学活性：2-芳基取代的2-双-1H-苯并咪唑

  摘要：

  拓扑异构酶I的抑制剂构成了新的抗肿瘤剂家族。一类苯并咪唑衍生物包含对DNA具有亲和力的化合物。例如，荧光染料Hoechst 33342和Hoechst 33258作为配体与DNA相互作用，并对包括DNA拓扑异构酶和DNA解旋酶在内的许多参与DNA合成的酶的催化活性产生非特异性抑制。合成了几种2-芳基-5-取代的2,5-双苯并咪唑衍生物，并在体外评价了在拓扑异构酶I存在下这些衍生物诱导DNA裂解的能力。还测定了这些类似物对U87，MCF7和HeLa人肿瘤细胞的细胞毒性。四种化合物对所有细胞系均显示出有效的生长抑制作用，采用ICμM范围内为50。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.046