8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1628285-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-bromo-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-2,3,6,7- tetrahydro-1H-purine-2,6-dione；8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-bromo-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(3-hydroxypropyl)-3-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 1628285-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrClN₄O₃
• 分子量: 427.685
• InChiKey: QMJODVNXZONJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(4-chlorobenzyl)-1-(3-hydroxypropyl)-8-(4-isopropylphenoxy)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] XANTHINES SUBSTITUÉES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014143799A4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丙醇 、 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING 7-(4-CHLOROBENZYL)-1-(3-HYDROXYPROPYL)-3-METHYL-8-(3-(TRIFLUOROMETHOXY)-PHENOXY)-3,7-DIHYDRO-1H-PURINE-2,6-DIONE

  摘要：

  The present invention relates to a novel solid oral pharmaceutical composition comprising 7-(4-chlorobenzyl)-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-8-(3-(trifluoromethoxy)-phenoxy)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione (Compound 1) as pharmaceutically active compound, a method for preparing the same and its use as a medicament. The novel solid oral pharmaceutical composition comprises Compound 1, a sugar alcohol and at least one further pharmaceutically acceptable excipient.

  公开号：

  US20240261290A1

文献信息

• Potent, selective, and subunit‐dependent activation of TRPC5 channels by a xanthine derivative
  作者：Aisling Minard、Claudia C. Bauer、Eulashini Chuntharpursat‐Bon、Isabelle B. Pickles、David J. Wright、Melanie J. Ludlow、Matthew P. Burnham、Stuart L. Warriner、David J. Beech、Katsuhiko Muraki、Robin S. Bon

  DOI：10.1111/bph.14791

  日期：2019.10

  potentiated their activation by sphingosine-1-phosphate but suppressed activation evoked by (-)-englerin A (EA). In patch-clamp studies, AM237 activated TRPC5:C5 channels, with greater effect at positive voltages, but with lower efficacy than EA. Pico145 competitively inhibited AM237-induced TRPC5:C5 activation. AM237 did not activate TRPC4:C4, TRPC4-C1, TRPC5-C1, TRPC1:C5, and TRPC1:C4 channels, or native

  背景和目的TRPC1，TRPC4和TRPC5蛋白形成同四聚体或异四聚体，钙可渗透的阳离子通道，这些通道涉及各种疾病状态。最近的研究已经产生了基于黄嘌呤的特异性和有效的TRPC1 / 4/5抑制剂。在这里，我们研究了这些通道基于黄嘌呤激活剂的可能性。实验方法合成了TRPC1 / 4/5抑制剂Pico145的类似物AM237，并使用过表达TRPC4，TRPC5，TRPC4-C1，TRPC5-C1，TRPC1：C4或TRPC1：C5通道的HEK细胞研究了其活性。 A498细胞表达天然TRPC1：C4通道。TRPC1 / 4/5通道活性通过测量细胞内Ca2 +（[Ca2 +] i）浓度和膜片钳电生理测定。针对TRPC3，TRPC6，TRPV4或TRPM2通道测试了AM237的选择性。关键结果AM237有效激活了TRPC5：C5通道（在[Ca2 +] i分析中EC50为15-20 nM），并通过1磷
• SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：US20160237089A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.

  本文描述了用于抑制TRPC5离子通道及与TRPC5相关的疾病的化合物、组合物和方法。
• Substituted xanthines and methods of use thereof
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：US09359359B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.

  本文介绍了用于抑制TRPC5离子通道及与TRPC5相关的疾病的化合物、组合物和方法。
• US20140275071A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Substituted Xanthines and Methods of Use Thereof
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：US20170305910A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.