5-[4'-trimethylsiyl-5'-(2"-tosyloxyethyl)-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4'-trimethylsiyl-5'-(2"-tosyloxyethyl)-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane
• 英文别名: 2-[5-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-trimethylsilyloxolan-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₄₁H₅₄N₂O₈SSi₂
• 分子量: 791.125
• InChiKey: CSOQGEUOQSMPFD-PSSXIFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基甲硅烷基)戊-4-烯-1-基4-甲基苯磺酸盐 、 1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-[4'-trimethylsiyl-5'-(2"-tosyloxyethyl)-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (5′S)-5′-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2′-deoxyribofuranosyl Thymine, a New Convertible Nucleoside
  作者：Valérie Banuls、Jean-Marc Escudier、Chantal Zedde、Catherine Claparols、Bruno Donnadieu、Henri Plaisancié

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  stereoselective synthesis of (5′S)-5′-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2′-deoxyribofuranosyl thymine phosphoramidite is described; the absolute stereochemistry of the compound has been determined by X-ray diffraction analysis. This convertible nucleoside has been incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs) and proved to be suitable for post-synthesis conjugation on solid support. When a diamine is tethered, there

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。