N-(o,p-dinitrophenylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(o,p-dinitrophenylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboxamide
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-rel-2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1R,2S,6R,7S)-4-(2,4-dinitroanilino)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₆
• 分子量: 344.283
• InChiKey: AGMPDTXVUKOXFW-OZVVPTBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 N-(o,p-dinitrophenylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboxamide 在 甲酸 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reductive Heck reactions of N-arylamino-substituted tricyclic imides

  摘要：

  N-(3-氯-4-氟苯基)氨基-双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺（3）的 C-C 偶联。 庚-8-烯-2-内向，6-内向二甲酰亚胺（3）的 C-C 偶联。 和 N-(2,4-二硝基苯基)氨基双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺(3) 和 N-(2,4-二硝基苯基)氨基双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺 (6) 与芳基和杂芳基碘化物反应，得到 和 N-芳基氨基三环亚胺 4a-d 和 7a-d。 Heck 条件下得到芳基（十八烷基）、N-芳基氨基三环亚胺 4a-d 和 7a-d。

  DOI：

  10.2298/jsc160218062a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(o,p-dinitrophenylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive Heck reactions of N-arylamino-substituted tricyclic imides

  摘要：

  N-(3-氯-4-氟苯基)氨基-双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺（3）的 C-C 偶联。 庚-8-烯-2-内向，6-内向二甲酰亚胺（3）的 C-C 偶联。 和 N-(2,4-二硝基苯基)氨基双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺(3) 和 N-(2,4-二硝基苯基)氨基双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺 (6) 与芳基和杂芳基碘化物反应，得到 和 N-芳基氨基三环亚胺 4a-d 和 7a-d。 Heck 条件下得到芳基（十八烷基）、N-芳基氨基三环亚胺 4a-d 和 7a-d。

  DOI：

  10.2298/jsc160218062a

文献信息

• Reaction of Endic Anhydride with Hydrazines and Acylhydrazines
  作者：O. V. Krishchik、I. N. Tarabara、A. O. Kas'yan、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin、A. K. Isaev、L.I. Kas'yan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045895.04509.2d

  日期：2004.8

  Reaction products of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo, endo-5,6-dicarboxylic (endic) acid with hydrazines and acylhydrazines were prepared. The features distinguishing of these reactions from those with amines were revealed. The compounds obtained were characterized by H-1, C-11 NMR, and IR spectra. The assignment of the signals in NMR spectra was done with the use of quantum-chemical calculations of chemical shifts performed by the density functional method. The structure of one among compounds synthesized, N-(m-hydroxybenzoylamino)-bicyclo[2.2.1] hept-2-ene-endo, endo-5,6-dicarboxamide, was proved by X-ray diffraction analysis.
• Reductive Heck reactions of N-arylamino-substituted tricyclic imides
  作者：Muge Atbakar、Onur Topbastekin、Nuket Ocal

  DOI：10.2298/jsc160218062a

  日期：——

  The C-C coupling of N-(3-chloro-4-fluorophenyl)amino-bicyclo[2.2.1] hept-8-ene-2-endo,6-endo-dicarboximide (3) which was prepared as a new starting material and N-(2,4-dinitrophenyl)aminobicyclo[2.2.1]hept-8- -ene-2-endo,6-endo-dicarboximide (6) with aryl- and heteroaryl iodides gave the aryl(hetaryl), N-arylaminotricyclic imides 4a-d and 7a-d under reductive Heck conditions.

  N-(3-氯-4-氟苯基)氨基-双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺（3）的 C-C 偶联。 庚-8-烯-2-内向，6-内向二甲酰亚胺（3）的 C-C 偶联。 和 N-(2,4-二硝基苯基)氨基双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺(3) 和 N-(2,4-二硝基苯基)氨基双环[2.2.1]庚-8-烯-2-内向,6-内向二甲酰亚胺 (6) 与芳基和杂芳基碘化物反应，得到 和 N-芳基氨基三环亚胺 4a-d 和 7a-d。 Heck 条件下得到芳基（十八烷基）、N-芳基氨基三环亚胺 4a-d 和 7a-d。