N-(1,3-diethyl-6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamide | 100144-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(1,3-diethyl-6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamide
• 英文别名: N-(1,3-Diaethyl-6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamid；N-(4-amino-1,3-diethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 100144-09-0
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: ZDDIMYMOKVITMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diethyl-6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3-二乙基-7H-嘌呤-2,6(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-二乙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及1,3‑二乙基‑3,7‑二氢嘌呤‑2,6‑二酮的合成方法，主要解决现有合成方法存在的使用保险粉还原导致收率不稳定、环境污染大，使用昂贵金属催化剂导致原材料成本高，以及贵金属回收不易控制的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：以1,3‑二乙基脲和氰基乙酸的参与下环合反应，得到6‑胺基‑1,3‑二乙基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮；然后与亚硝酸钠在有机酸条件下进行亲电加成反应，得到6‑胺基‑1,3‑二乙基‑5‑亚硝基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮；之后在锌粉和甲酸的作用下，还原和酰化反应得到N‑(6‑氨基‑1,2,4‑二乙基‑1,2,3,4‑四氢嘧啶‑5‑基)‑甲酰胺；最后在强碱性条件下闭环，再酸化得到1,3‑二乙基‑3,7‑二氢嘌呤‑2,6‑二酮。该类化合物在很多新药研究领域是重要的药物化合物前期原料和中间体。

  公开号：

  CN107141290A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(1,3-diethyl-6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-二乙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及1,3‑二乙基‑3,7‑二氢嘌呤‑2,6‑二酮的合成方法，主要解决现有合成方法存在的使用保险粉还原导致收率不稳定、环境污染大，使用昂贵金属催化剂导致原材料成本高，以及贵金属回收不易控制的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：以1,3‑二乙基脲和氰基乙酸的参与下环合反应，得到6‑胺基‑1,3‑二乙基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮；然后与亚硝酸钠在有机酸条件下进行亲电加成反应，得到6‑胺基‑1,3‑二乙基‑5‑亚硝基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮；之后在锌粉和甲酸的作用下，还原和酰化反应得到N‑(6‑氨基‑1,2,4‑二乙基‑1,2,3,4‑四氢嘧啶‑5‑基)‑甲酰胺；最后在强碱性条件下闭环，再酸化得到1,3‑二乙基‑3,7‑二氢嘌呤‑2,6‑二酮。该类化合物在很多新药研究领域是重要的药物化合物前期原料和中间体。

  公开号：

  CN107141290A

文献信息

• Scarlat, Chemisches Zentralblatt, 1904, vol. 75, # II, p. 1497
  作者：Scarlat

  DOI：——

  日期：——