联苯-4-酰胺肟 | 40019-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯-4-酰胺肟
• 英文名称: N′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-4-carboximidamide
• 英文别名: biphenyl-4-amidoxime；HOBt；N'-hydroxybiphenyl-4-carboximidamide；N'-hydroxy-4-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 40019-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD07776383
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WVKAHHBQPICMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:10)：0.1 mg/ml；乙醇：0.15mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-4-酰胺肟 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(biphenyl-4-yl)-5-(piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在新型强效和选择性FXR拮抗剂化学型的发现中对恶二唑核的研究

  摘要：

  最近的发现表明，法尼醇X受体（FXR）拮抗剂可能在胆汁淤积症和相关代谢紊乱的治疗中有用。在本文中，我们报告了以3,5-二取代的恶二唑核心为特征的新型FXR拮抗剂化学型的发现。总共设计并合成了35种新的衍生物，尤其是含有哌啶环的化合物3f和13对FXR表现出最佳的拮抗活性，并具有有希望的细胞效价（IC 50分别为0.58±0.27和0.127±0.02μM） 。优异的药代动力学特性使化合物3f成为本研究中鉴定出的最有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00534
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-4-carbaldehyde oxime 在 硫酰氟 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 联苯-4-酰胺肟
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的醛（RCHO）转化为氰胺（RNHCN）的一锅级联工艺

  摘要：

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。

  DOI：

  10.1039/d0ra02631j
• 作为试剂：
  描述：

  霉酚酸 、 1-氨基戊烷 在 联苯-4-酰胺肟 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-N-pentylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸衍生物作为潜在抗弓形虫剂的合成和评价

  摘要：

  设计合成了19种霉酚酸（MPA）衍生物，并首次评估了它们的抗弓形虫活性。其中，N-丙基咪唑修饰的化合物E5表现出最强的活性，对弓形虫感染后HFF-1（人类包皮成纤维细胞-1）细胞的IC 50为80.9 μM（MPA-211.5 μM）及其选择性指数是 2.2 (MPA-1.2)。体内实验，E5可显着抑制弓形虫急性感染小鼠腹腔内速殖子的增殖(抑制率46.7%)，且这种抑制作用大于螺旋霉素(抑制率31.3%)和MPA(抑制率15.9%)，说明E5在弓形虫急性感染期间对宿主具有显着的保护作用。此外，E5可降低受感染小鼠血清中丙氨酸转氨酶（ALT）和天冬氨酸转氨酶（AST）水平，显着升高肝脏中谷胱甘肽（GSH）水平，显着降低丙二醛（MDA）水平，表明它对弓形虫感染具有保肝作用。同样，E5可以缓解急性弓形虫引起的肝脾肿大感染。螺旋霉素会加重受感染小鼠的食欲减退，而E5 则不会。总之，结果表明E5具有作为候选抗弓形虫药物的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02803-9

文献信息

• Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework
  作者：Anton Shetnev、Angelina Osipyan、Sergey Baykov、Alexander Sapegin、Zhanna Chirkova、Michail Korsakov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.018

  日期：2019.1

  synthesized by condensation of substituted aldehydes with ethylenediamine, Pd-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines and by the formation of 1,2,4-oxadiazoles and benzoxazepines from 2-imidazoline-containing precursors. The 2-imidazoline derivatives were evaluated as potential inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Among the 2-imidazolines, good potency inhibitors were discovered with compound

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默
• Structure-activity and structure-property relationships of novel Nrf2 activators with a 1,2,4-oxadiazole core and their therapeutic effects on acetaminophen (APAP)-induced acute liver injury
  作者：Li-Li Xu、Yu-Feng Wu、Lei Wang、Cui-Cui Li、Li Li、Bin Di、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.071

  日期：2018.9

  The antioxidant function induced by Nrf2 protects the liver from damage. We found a novel Nrf2 activator named compound 25 via structural modification of compound 1 we previously reported. In vitro, compound 25 induced Nrf2 transport into the nucleus and protected hepatocyte L02 cells from APAP-induced cytotoxicity via activating the Nrf2-ARE signaling pathway. In vivo, 25 exhibited therapeutic effects

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Polyheteroaromatic Compounds by Rhodium(III)-Catalyzed Multiple CH Activation and Annulation
  作者：Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Yi-Hsiang Chen、Tai-Hua Lee、Shih-Ching Chuang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201405183

  日期：2014.9.8

  A new method for the synthesis of highly substituted naphthyridine‐based polyheteroaromatic compounds in high yields proceeds through rhodium(III)‐catalyzed multiple CH bond cleavage and CC and CN bond formation in a one‐pot process. Such highly substituted polyheteroaromatic compounds have attracted much attention because of their unique π‐conjugation, which make them suitable materials for organic

  一种高产率合成高度取代的萘啶基多杂芳族化合物的新方法，是通过铑（III）催化的一锅过程中多个CH键裂解以及CC和CN键形成而进行的。这种高度取代的多杂芳族化合物因其独特的π共轭而备受关注，这使其成为适用于有机半导体和发光材料的材料。此外，一个可能的机制，其涉及多个螯合辅助邻Ç  ħ活化，炔插入和还原消除，提出了一种用于这种转化。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• Substituted homopiperidine, piperidine or pyrrolidine derivatives
  申请人：Sorensen Lindy Jan

  公开号：US20050107434A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A novel class of substituted homopiperidine, piperidine and pyrrolidine derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment of disorders related to the histamine H3 receptor. More particularly, the compounds possess histamine H3 receptor antagonistic activity and are thus useful in the treatment of disorders in which a histamine H3 receptor blockade is beneficial.

  一种新型的取代的同环丙啶、哌啶和吡咯啶衍生物类别，其制备方法，包含它们的药物组合物以及在治疗与组胺H3受体相关的疾病中的应用。更具体地说，这些化合物具有组胺H3受体拮抗活性，因此在组胺H3受体阻滞有益的疾病治疗中是有用的。