3-phenylbenzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole | 19993-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-phenylbenzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
• 英文别名: 3-Phenyl(1,2,4)triazolo(3,4-b)(1,3)benzothiazole；1-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 19993-96-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: KDTJMEXGCZZEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 在 吡啶 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-phenylbenzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅与取代的苯并噻唑并hydr唑反应

  摘要：

  在一些芳族醛的苯并噻唑基hydr唑酮与四乙酸铅的反应中，杂芳基部分的潜在环化位点中硫原子的存在抑制了环化反应。因此，取代的苯并噻唑基hydr唑酮的反应涉及the的乙酰氧基化，而不是先前报道的环化反应。does环化成三唑并苯并噻唑部分的确是次要的竞争过程。已经开发了一种将乙酰氧基化产物转化为环化三唑并苯并噻唑的简便方法，从而克服了在苯并噻唑系列中使用四乙酸铅-hydr反应的最严重的局限性。

  DOI：

  10.1039/j39710002265

文献信息

• The reactions of lead tetra-acetate with substituted benzothiazolylhydrazones
  作者：R. N. Butler、P. O'Sullivan、F. L. Scott

  DOI：10.1039/j39710002265

  日期：——

  In the reaction of benzothiazolylhydrazones of some aromatic aldehydes with lead tetra-acetate the presence of a sulphur atom in the potential cyclisation site of the heteroaryl moiety inhibits the cyclisation reaction. Thus, the reaction of substituted benzothiazolylhydrazones involves an acetoxylation of the hydrazone and not a cyclisation reaction as had previously been reported. Cyclisation of

  在一些芳族醛的苯并噻唑基hydr唑酮与四乙酸铅的反应中，杂芳基部分的潜在环化位点中硫原子的存在抑制了环化反应。因此，取代的苯并噻唑基hydr唑酮的反应涉及the的乙酰氧基化，而不是先前报道的环化反应。does环化成三唑并苯并噻唑部分的确是次要的竞争过程。已经开发了一种将乙酰氧基化产物转化为环化三唑并苯并噻唑的简便方法，从而克服了在苯并噻唑系列中使用四乙酸铅-hydr反应的最严重的局限性。
• Convenient synthesis of benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles with 1 mol% CuCl₂·2H₂O as catalyst in water
  作者：Li-Rong Wen、Shou-Lei Li、Jian Zhang、Ming Li

  DOI：10.1039/c4gc02156h

  日期：——

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]thiazolo [2,3-c][1,2,4]triazoles has been developed via a tandem intermolecular C–N bond and intramolecular C–S bond formation sequence from o-bromo-arylisothiocyanates and aroylhydrazides. A series of benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles were provided in excellent overall yields with 1 mol% CuCl2·2H2O/1 mol% 1,10-phenanthroline

  通过串联分子间C–N键和分子内CS键形成序列，开发了一种便捷高效的合成苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ] [1,2,4]三唑的方法由邻-溴-芳基异硫氰酸酯和芳酰肼得到。以1 mol％CuCl 2 ·2H 2 O / 1 mol％1,10-菲咯啉提供了一系列优异的总收率的一系列苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ] [1,2,4]三唑作为催化剂，水作为溶剂。
• The reactions of substituted benzothiazol-2-ylhydrazones with bromine: a route to s-triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazoles
  作者：R. N. Butler、P. O'Sullivan、F. L. Scott

  DOI：10.1039/p19720001519

  日期：——

  benzothiazol-2-ylhydrazones with bromine depended on the molar ratio of the reactants and the reaction time. With 1 mol of bromine and short reaction times hydrazone bromonium bromides and perbromides were formed. With 0·5 mol of bromine and longer reaction times the products included hydrobromides, hydrazonyl bromides, and 6 -bromobenzothiazol-2-ylhydrazones. Cyclisations of the hydrazonyl bromides were

  的反应产物p取代的苯甲醛苯并噻唑-2- ylhydrazones与溴依赖于反应物的摩尔比和反应时间。用1mol的溴和短的反应时间，形成了溴化hydr溴化物和过溴化物。在具有0·5mol的溴和更长的反应时间的情况下，产物包括氢溴酸盐，肼基溴化物和6-溴苯并噻唑-2-基hydr。对肼基溴化物的环化进行了研究，同时开发了母体与溴的单步环化，作为对s -triazolo [3,4- b ] [1,3]苯并噻唑的有效环化途径。
• Study of Oxidative Cyclization Using PhI(OAc)2 in the Formation of Benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles and Related Heterocycles – Scope and Limitations
  作者：Charles Demmer、Morten Jørgensen、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1055/s-0033-1341159

  日期：——

  the synthesis of benzo[4,5]thiazolo[2,3- c ][1,2,4]triazoles and related heterocycles under mild conditions was herein developed. The key step of this transformation is an oxidative cyclization employing PhI(OAc) 2 as reagent. Scope and limitations (group functionality tolerance and sterics) were studied showing the robustness of the present methodology which can be used as potential access to new fused

  本文开发了一种在温和条件下合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的一锅两步反应。这种转化的关键步骤是使用 PhI(OAc) 2 作为试剂的氧化环化。研究了范围和限制（基团功能耐受性和空间），显示了本方法的稳健性，可用作获取新的融合杂环库的潜在途径。
• Thallium(III) Salts Mediated Oxidative Cyclization of Arenecarbaldehyde Benzothiazol-2-ylhydrazones to Bridged Head Nitrogen Heterocycles
  作者：Om V. Singh、Varughese George

  DOI：10.1080/00397919408010575

  日期：1994.10

  arenecarbaldehydebenzothiazol-2-ylhydrazones (4) with thallium (III) acetate in refluxing acetic acid, thallium (III) acetate and thallium (III) nitrate in acetonitrile in presence of p-toluene sulphonic acid afforded 3-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles (6) by intramolecular cyclization in high yield. A mechanistic scheme for this transformation has been proposed.

  摘要 芳烃甲醛苯并噻唑-2-基腙 (4) 与乙酸铊 (III) 在回流乙酸中、乙酸铊 (III) 和硝酸铊 (III) 在乙腈中在对甲苯磺酸存在下氧化得到 3-芳基-1， 2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑 (6) 通过分子内环化以高产率获得。已经提出了这种转变的机制方案。