triethylamine (tert-butoxycarbonyl)-L-prolinate | 74108-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethylamine (tert-butoxycarbonyl)-L-prolinate
• CAS: 74108-10-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 316.441
• InChiKey: HZIQDFNPANCKGS-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine (tert-butoxycarbonyl)-L-prolinate 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 triethylamine (tert-butoxycarbonyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Singh’s Catalyst in a One-Pot Procedure Starting from Proline
  作者：Albrecht Berkessel、Wacharee Harnying、Nongnaphat Duangdee、Jörg-M. Neudörfl、Harald Gröger

  DOI：10.1021/op200283q

  日期：2012.1.20

  A practical one-pot procedure for the preparation of Singh's catalyst from either L-/D-proline or Boc-proline is described. The coupling partner, a chiral amino alcohol, can be prepared and used directly without purification from the corresponding amino acid ester. Moreover, a procedure for tert-butoxycarbonyl (Boc) group removal using concentrated HCl in MeOH-DCM was developed and utilized for the multigram-scale synthesis of Singh's catalyst.