1,2-bis(t-butylperoxy)-1,2-dihydro[60]fullerene | 686766-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(t-butylperoxy)-1,2-dihydro[60]fullerene
• CAS: 686766-90-5
• 化学式: C₆₈H₁₈O₄
• 分子量: 898.889
• InChiKey: ZHHFUXUPWNLVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(t-butylperoxy)-1,2-dihydro[60]fullerene 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴介导的环烷二烯型[60]富勒烯衍生物与烷氧基，过氧和溴或氢加成反应的区域选择性制备

  摘要：

  溴与1,2-双加合物C 60（OO t Bu）2有效反应，形成环戊二烯基型化合物4（C 60（OO t Bu）2 Br 4）。在存在AgClO 4的情况下，四个溴原子可以逐步地被甲氧基取代，形成C 60（OO t Bu）2 Br 4- x（OMe）x。可以通过处理部分甲氧基化的化合物6（C 60（OO t Bu）2Br 2（OMe）2）和ROH / AgClO 4。已经研究了其他相关反应以探索反应性模式。通过单晶X射线分析确认了化合物6的结构。

  DOI：

  10.1021/jo102377r
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(t-butylperoxy)-1,2-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  溴介导的环烷二烯型[60]富勒烯衍生物与烷氧基，过氧和溴或氢加成反应的区域选择性制备

  摘要：

  溴与1,2-双加合物C 60（OO t Bu）2有效反应，形成环戊二烯基型化合物4（C 60（OO t Bu）2 Br 4）。在存在AgClO 4的情况下，四个溴原子可以逐步地被甲氧基取代，形成C 60（OO t Bu）2 Br 4- x（OMe）x。可以通过处理部分甲氧基化的化合物6（C 60（OO t Bu）2Br 2（OMe）2）和ROH / AgClO 4。已经研究了其他相关反应以探索反应性模式。通过单晶X射线分析确认了化合物6的结构。

  DOI：

  10.1021/jo102377r

文献信息

• Selective Preparation of Oxygen-Rich [60]Fullerene Derivatives by Stepwise Addition of <i>tert</i>-Butylperoxy Radical and Further Functionalization of the Fullerene Mixed Peroxides
  作者：Shaohua Huang、Zuo Xiao、Fudong Wang、Liangbing Gan、Xiang Zhang、Xiangqing Hu、Shiwei Zhang、Mujian Lu、Qinqi Pan、Li Xu

  DOI：10.1021/jo049974q

  日期：2004.4.1

  tert-Butylperoxy radicals add to C-60 selectively to form multi-adducts C-60(O)(m)((OOBu)-Bu-t), (m = 0, n = 2, 4, 6; m = 1, n = 0, 2, 4, 6) in moderate yields under various conditions. Visible light irradiation favors epoxide formation. High concentration of tert-butylperoxy radicals mainly produces the hexa-homoadduct C-60((OOBu)-Bu-t)(6) 6; low concentration and long reaction time favor the epoxy-containing C-60(O)((OOBu)-Bu-t)(4) 7. The reaction can be stopped at the bis-adducts with limited TBHP. A stepwise addition mechanism is discussed involving mono-, allyl-, and cyclopentadienyl C-60 radical intermediates. m-CPBA reacts with the 1,4-bis-adduct to form C-60(O)((OOBu)-Bu-t)(2) and C-60(O)(3)((OOBu)-Bu-t)(2). The C-O bond of the epoxy ring in 7 can be cleaved with HNO3 and CF3COOH. Nucleophilic addition of NaOMe to 7 follows the S(N)1 and extended S(N)2' mechanism, from which four products are isolated with the general formula C-60(O)(a)(OH)(b)(OMe)(c)((OOBu)-Bu-t)(d). Visible light irradiation of the hexa-adduct 6 results in partial cleavage of both the C-O and O-O bonds of peroxide moieties and formation of the cage-opened compound C-60(O)(O)(2)((OOBu)-Bu-t)(4). All the fullerene derivatives are characterized by spectroscopic data. A single-crystal structure has been obtained for an isomer Of C-60(O)(OH)(2)(OMe)(4)((OOBu)-Bu-t)(2).