methyl 2-(4-{[(2-hydroxyphenyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1571119-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-{[(2-hydroxyphenyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[4-((2-hydroxyphenylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetate
• CAS: 1571119-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: REWZTABGELCONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-{[(2-hydroxyphenyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到potassium 2-(4-{[(2-hydroxyphenyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 N2O 三齿点击支架的铼配合物：从合成、结构和理论表征到放射性标记研究

  摘要：

  一系列新型半刚性双功能螯合剂 (BCA) 的通用合成方法，包括芳环和螯合单元中的三唑基部分，用于 fac-[M(CO)3]+ 核 (M = 185/187Re或 188Re) 进行了研究。该策略包括轻松制备这些带有各种功能化臂（羧酸盐、末端炔烃、芳香胺……）的 N2O 配体。商业 [Re(CO)5Cl]（或新制备的 [Re(H2O)3(CO)3]Brprecursor）与我们的 BCA 在甲醇中的反应导致形成稳定的中性三羰基铼配合物，通式为 [Re(CO) 3(L)] (LH = 5, 10, 11)，收率高。这些化合物的特征在于化合物 [Re(CO)3(5)] 和 [Re(CO)3(11)] 的红外、质谱、核磁共振、电化学、X 射线晶体学以及 DFT 计算。类似的铼-188 配合物 [188Re(CO)3(5)] 和 [188Re(CO)3(11)] 也通过 5 或 11 与 fac-[188Re

  DOI：

  10.1002/ejic.201600877
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-(4-{[(2-hydroxyphenyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 N2O 三齿点击支架的铼配合物：从合成、结构和理论表征到放射性标记研究

  摘要：

  一系列新型半刚性双功能螯合剂 (BCA) 的通用合成方法，包括芳环和螯合单元中的三唑基部分，用于 fac-[M(CO)3]+ 核 (M = 185/187Re或 188Re) 进行了研究。该策略包括轻松制备这些带有各种功能化臂（羧酸盐、末端炔烃、芳香胺……）的 N2O 配体。商业 [Re(CO)5Cl]（或新制备的 [Re(H2O)3(CO)3]Brprecursor）与我们的 BCA 在甲醇中的反应导致形成稳定的中性三羰基铼配合物，通式为 [Re(CO) 3(L)] (LH = 5, 10, 11)，收率高。这些化合物的特征在于化合物 [Re(CO)3(5)] 和 [Re(CO)3(11)] 的红外、质谱、核磁共振、电化学、X 射线晶体学以及 DFT 计算。类似的铼-188 配合物 [188Re(CO)3(5)] 和 [188Re(CO)3(11)] 也通过 5 或 11 与 fac-[188Re

  DOI：

  10.1002/ejic.201600877

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of the first^99mTc(I)-specific semi-rigid tridentate ligand based on a click chemistry strategy
  作者：Sihem Guizani、Nadia Malek Saied、Claude Picard、Eric Benoist、Mouldi Saidi

  DOI：10.1002/jlcr.3182

  日期：2014.3

  A novel bifunctional chelating agent based on a click chemistry strategy has been synthesized and characterized on the basis of spectroscopic techniques. The metal chelating part of this new class of tridentate N2O ligand combined a triazole unit and an aromatic ring. This latter semi-rigid framework induced a pre-organization of the chelating cavity, improving the stability of the corresponding metallic

  基于点击化学策略的新型双功能螯合剂已在光谱技术的基础上合成和表征。这种新型三齿 N2O 配体的金属螯合部分结合了一个三唑单元和一个芳环。后一种半刚性框架诱导螯合腔的预组织，提高了相应金属配合物的稳定性（M = (99m) Tc, Re）。因此，(99m) Tc(CO)3 复合物以良好的产率和优异的放射化学纯度（>90%）获得，表现出高体外血清稳定性。正常小鼠的组织生物分布显示出快速清除，在器官中没有长期滞留，并且在体内没有锝 99m 的再氧化，使该化合物成为一种很有前途的 (99m) Tc 螯合系统。