1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-amine | 779348-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-amine
• 英文别名: 2-amino-1,3-diazido-2-(azidomethyl)propane；1,1,1-tris(azidomethyl)methylamine；1,3-Diazido-2-(azidomethyl)propan-2-amine
• CAS: 779348-92-4
• 化学式: C₄H₈N₁₀
• 分子量: 196.175
• InChiKey: LMUINGIYBFMHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-amine 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 以99%的产率得到1,2,3-triamino-2-(aminomethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Polynitramino compounds outperform PETN

  摘要：

  合成了新型多硝基胺化合物，并利用红外光谱、多核（1H、13C、15N）核磁共振波谱、元素分析以及单晶X射线衍射技术对其进行了全面表征。

  DOI：

  10.1039/b916909a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-氯甲基-2-氨基丙烷盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  四亚甲基二磺基四胺（TETS）Hapten文库的开发：兔的合成，电生理研究和免疫反应。

  摘要：

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700783

文献信息

• Nitroimino-tetrazolates and Oxy-nitroimino-tetrazolates
  作者：Young-Hyuk Joo、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja107729c

  日期：2010.10.27

  Highly energetic 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazolate) salts were obtained by reacting equimolar quantities of the acidic 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazole) and energetic bases in aqueous solution. Additionally, metathesis of silver 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazolate) with diaminoguanidinium chloride or triaminoguanidinium chloride gave the corresponding o

  通过将等摩尔量的酸性 1,1'-亚乙基双（氧基）双（5-硝基亚氨基-四唑）和高能碱反应获得高能 1,1'-亚乙基双（氧基）双（5-硝基亚氨基-四唑）盐水溶液。此外，1,1'-亚乙基双(氧)双(5-硝基亚氨基-四唑)银与二氨基胍氯化物或三氨基胍氯化物的复分解得到相应的氧-硝基亚氨基-四唑盐。使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC) 对这些盐进行了全面表征，在某些情况下，还使用 ​​2·2H(2)O、8·2H(2)O、10、13·2H (2)O 和 14，具有单晶 X 射线结构。使用 Gaussian 03 计算所有化合物的形成热，然后结合测量的密度来确定高能材料 (Cheetah 5.0) 的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。发现所有盐的冲击敏感性低于母体化合物的冲击敏感性。这些氧-硝基亚氨基-四唑盐的物理和爆炸性质与类似的新制备的二氨基胍和三氨基胍 1,1'-亚乙基双（5-硝基亚氨基-四唑）相当。
• Combining Glycomimetic and Multivalent Strategies toward Designing Potent Bacterial Lectin Inhibitors
  作者：Yoann M. Chabre、Denis Giguère、Bertrand Blanchard、Jacques Rodrigue、Sylvain Rocheleau、Mathieu Neault、Subhash Rauthu、Alex Papadopoulos、Alexandre A. Arnold、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1002/chem.201003402

  日期：2011.5.27

  As part of ongoing activities toward the design of potent and selective ligands against galactoside‐binding proteins from animal, bacterial, and plant lectins, a systematic investigation involving the synthesis and binding evaluations of a series of original β‐C‐galactopyranoside mimetics is described. The multivalent presentation of partly optimized candidates on various dendritic scaffolds through

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对
• Synthesis and properties of fluorescent dyes conjugated to hyperbranched polyglycerols
  作者：Andrew T. Zill、Kai Licha、Rainer Haag、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1039/c1nj20476a

  日期：——

  polyglycerol hyperbranched polymers containing fluorescent labels (fluorescein or perylene diimide (PDI)) at their core are presented. The hyperbranched polyglycerol (HPG) precursors were synthesized using a one step polymerization reaction wherein the initiator leaves a single reactive group for dye functionalization. For further site isolation, allylated HPG was synthesized allowing cross-linking via ring

  聚合合成含荧光标记的聚甘油超支化聚合物（荧光素或以per二酰亚胺（PDI）为核心。使用一步聚合反应合成超支化聚甘油（HPG）前体，其中引发剂留下单个反应基团用于染料官能化。为了进一步分离位点，合成了烯丙基化的HPG，允许通过闭环复分解和随后的二羟基化进行交联，以生成水溶性的荧光纳米粒子。产生的染料显示出光稳定性的改善，水溶解度或量子产率，取决于所使用的染料和交联。这些荧光纳米粒子的性能优于掺入线性聚乙二醇（PEG）聚合物的类似染料。
• Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator
  作者：Hajjaj Abdu-Allah、Makoto Kiso、Kozo Watanabe、Shusaku Daikoku、Osamu Kanie、Takeshi Tsubata、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-0030-1260151

  日期：2011.9

  We describe the design and synthesis of a trivalent CD22 ligand conjugated with a trivalent nitrophenol (ligand for decameric anti-nitrophenol immunoglobulin M). To generate such a bifunctional ligand, we designed and prepared two synthetic building blocks possessing different terminal functionalities. Coupling of these compounds afforded a trivalent azide-terminated scaffold. Ligation of the scaffold with an alkyne-terminated CD22 ligand by the use of click chemistry afforded the target trivalent cluster. We anticipate that our ligand will be valuable in a variety of applications, including targeting B cells and modulation of the humoral immune response.

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。
• 一种新型的具有抗肿瘤活性三苯基膦前药合成及抗肿瘤活性研究
  申请人：重庆大学

  公开号：CN115160364A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种新型的具有抗肿瘤活性的三苯基膦前药(具有式(TM)的化合物或其药学上可接受的盐)的合成方法及其对A549、A375、MCF7、MDA‑MB‑231细胞的抗增殖活性。本发明的式(TM)的化合物，可以同时抑制丙酮酸脱氢酶激酶和组蛋白去乙酰化酶，可用于但不局限于治疗癌症疾病。其中，X为O或‑NH；n为2‑11；R1为H时，R2为甲氧基；R2为H时，R1独立选自以下取代基：氟、甲基、甲氧基、氰基、三氟甲基。