6-ethoxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6-Ethoxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CAJUPFPBROFVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-4-methylcoumarin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 4-formyl-6-ethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Peracetylated Glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted 4-Formylcoumarins

  摘要：

  通过使用SeO2对相应的4-羟甲基香豆素进行氧化，制备了某些取代的4-甲醛香豆素。这些醛类通过与四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基缩氨硫脲进行微波辅助加热下的缩合反应，转化为硫缩氨基脲。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14385
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-ethoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571

文献信息

• N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones of 6-alkoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehydes: synthesis, evaluation of their antibacterial, anti-MRSA, antifungal activity, and docking study
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh、Vu Hong Khuyen、Luu Thi Cam Tu、Nguyen Minh Tri、Nguyen Thi Thu Huong

  DOI：10.1007/s00044-020-02688-0

  日期：2021.3

  against Gram-positive bacterial strain B. subtilis at these MIC values. Some compounds had strong inhibitory activity against several bacteria, such as 6b (for K. pneumoniae and S. typhimurium), 6d, 6e (for E. coli, K. pneumoniae, and S. typhimurium), 6f (for S. aureus, E. coli, and S. typhimurium), and 6g (for B. subtilis, S. aureus, E. coli, and K. pneumoniae). Some compounds had remarkable inhibitory

  的反应6-烷氧基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4- carbaldehydes与ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基），具有2氨基硫脲，得到相应的缩氨基硫脲ħ - chromen-2-one环。体外评估表明，这2 H -chromen-2-one化合物对某些典型的细菌和真菌显示出显着的抗菌和抗真菌活性。MIC值为0.78-1.56μg/ mL的代表性化合物为6c，6g（对抗金黄色葡萄球菌），6a，6f（对抗表皮葡萄球菌）（革兰氏阳性细菌菌株），6e，6g（针对大肠杆菌），6b，6e（针对肺炎克雷伯氏菌）和6d – f（针对鼠伤寒沙门氏菌）（革兰氏阴性细菌菌株）。在这些MIC值下，几乎所有的thiosemicarbazones 6a–g对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌均无活性。一些化合物对几种细菌具有很强的抑制活性，例如6b（对于肺炎克雷伯菌和鼠伤寒沙门氏菌），6
• Synthesis, structure, cytotoxic and antioxidant properties of 6-ethoxy-4-methylcoumarin
  作者：F.C. Celikezen、C. Orek、A.E. Parlak、K. Sarac、H. Turkez、Özlem Özdemir Tozlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127577

  日期：2020.4

  is known that the design and synthesis of new coumarin derivatives are performed to prepare new drugs in many laboratories. The aim of the study was to synthesize 6-ethoxy-4-methylcoumarin and detect its chemical and biological properties for the first time. 6-ethoxy-4-methylcoumarin was synthesized using Pechmann method. Atomic orbital (GIAO) 1H and 13C NMR chemical shift values in the ground state

  摘要 香豆素在药用方面有着广泛的用途。众所周知，许多实验室进行新香豆素衍生物的设计和合成以制备新药。该研究的目的是首次合成6-乙氧基-4-甲基香豆素并检测其化学和生物学特性。6-乙氧基-4-甲基香豆素是用Pechmann法合成的。计算基态的原子轨道 (GIAO) 1H 和 13C NMR 化学位移值，并应用密度泛函方法 (DFT) 和 6–311++G (d, p) 基组来确定化学性质。将 6-乙氧基-4-甲基香豆素以不同浓度 (10–400 mg/L) 应用于培养的血液样本，以确定生物活性。3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2, 5 溴化二苯基四唑鎓 (MTT) 和乳酸脱氢酶 (LDH) 释放试验用于评估细胞毒性作用。此外，还检测了总抗氧化能力 (TAC) 和总氧化状态 (TOS)，以确定抗氧化特性。结果表明，理论振动频率和化学位移值与实验值接近。此外，6-乙氧基-4-甲基香豆素在 200
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Selectfluor promoted environmental-friendly synthesis of 2H-chromen-2-ones derivatives under various reaction conditions
  作者：R. Ranjbar-Karimi、S. Hashemi-Uderji、M. Mousavi

  DOI：10.1007/bf03246215

  日期：2011.3

  A simple, clean and benign route to the synthesis of 2H-chromen-2-ones derivatives through one-pot condensation of beta-ketoesters and substituted phenols in the presence of 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bistetrafluoroborateis (Selectfluor (TM) F-TEDA-BF4) as catalyst under solvent free reaction conditions was experimented. The application of ultrasonic irradiation improved the yields and reduced the reaction times. The use of selectfluor catalyst is feasible because of its stability, commercial value, easy handling, easy recovery and good activity. To extend our research, the ability of selectfluor for the synthesis of 2-aminochromene derivatives was also examined.
• USE OF FLAVONES, COUMARINS AND RELATED COMPOUNDS TO TREAT INFECTIONS
  申请人：Prendergast, Patrick Thomas

  公开号：EP1223928A2

  公开（公告）日：2002-07-24