4-methyl-6-isopentoxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-isopentoxycoumarin
• 英文别名: 4-methyl-6-isopentoxy-2H-chromen-2-one；6-(3-Methylbutyl)oxy-4-methylcoumarin；4-methyl-6-(3-methylbutoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CRHWWFLOOHURSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-isopentoxycoumarin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-formyl-6-isopentoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-2-氧代-2 H-苯甲基-4-甲醛的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑类化合物的合成，抗菌，抗微生物的评价-MRSA，抗真菌活性和对接研究

  摘要：

  的反应6-烷氧基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4- carbaldehydes与ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基），具有2氨基硫脲，得到相应的缩氨基硫脲ħ - chromen-2-one环。体外评估表明，这2 H -chromen-2-one化合物对某些典型的细菌和真菌显示出显着的抗菌和抗真菌活性。MIC值为0.78-1.56μg/ mL的代表性化合物为6c，6g（对抗金黄色葡萄球菌），6a，6f（对抗表皮葡萄球菌）（革兰氏阳性细菌菌株），6e，6g（针对大肠杆菌），6b，6e（针对肺炎克雷伯氏菌）和6d – f（针对鼠伤寒沙门氏菌）（革兰氏阴性细菌菌株）。在这些MIC值下，几乎所有的thiosemicarbazones 6a–g对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌均无活性。一些化合物对几种细菌具有很强的抑制活性，例如6b（对于肺炎克雷伯菌和鼠伤寒沙门氏菌），6

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02688-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methyl-6-isopentoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571