5-(picolinamido)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(picolinamido)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(Pyridine-2-carbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: KIXDSQRPFBSWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(picolinamido)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚碘酰苯 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到pyridin-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(picolinamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788

文献信息

• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。