pyridin-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone | 83728-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-[(Pyrrolidin-1-yl)carbonyl]pyridine
• CAS: 83728-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD10652053
• 分子量: 176.218
• InChiKey: VVSBDPSFOBQHNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到pyridin-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化硫代酰胺与重氮羰基化合物反应的硫代异构体与丙烯酰胺

  摘要：

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01352
• 作为产物：
  描述：

  5-(picolinamido)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚碘酰苯 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到pyridin-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Energy-Efficient Green Catalysis: Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed Aminolysis of Esters with Inert Tertiary Amines by C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Menghe Baiyin、Bao Agula、Meilin Jia、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1021/jo500877m

  日期：2014.7.18

  Catalyzed by supported gold nanoparticles, an aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of tertiary amides. Comparison studies indicated that the gold nanoparticles could perform energy-efficient green catalysis at room temperature, whereas Pd(OAc)2 could not.

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。
• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Visible‐Light‐Mediated Oxidative Amidation of Aldehydes by Using Magnetic CdS Quantum Dots as a Photocatalyst
  作者：Ling Xu、Shuai‐Zheng Zhang、Wei Li、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005138

  日期：2021.3.22

  SEM, TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, and vibrating‐sample magnetometer techniques. Fe3O4/PDA/CdS was found to be a highly active photocatalyst for the amidation of aromatic aldehydes by using air as a clean oxidant under mild conditions. The photocatalyst can be recovered by magnetic separation and successfully reused for five cycles without considerable loss of its catalytic activity.

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。
• Polycyclic Azetidines and Pyrrolidines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
  作者：Jie Zhao、Xiao-Jing Zhao、Pei Cao、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02339

  日期：2017.9.15

  A novel strategy to construct complex polycyclic nitrogen-containing heterocycles from aliphatic amines via picolinamide-assisted palladium-catalyzed C–H bond activation reaction was reported. The reaction exhibits broad substrate scope for the synthesis of various azabicyclic scaffolds, including azetidines and tropane-class alkaloids. Application of this method to naturally occurring (−)-cis-myrtanylamine

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。