苯甲酸-羧基-14C | 1589-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-羧基-14C
• 英文名称: [carbonyl-(14)C]benzoic acid
• 英文别名: [1-¹⁴C]benzoic acid；[¹⁴C]-benzoic acid；[carboxyl-14C]-benzoic acid；benzoic acid-[carboxyl-14C]；[1-14C]-benzoic acid；[14C]-7-benzoic acid；Benzoic acid-carboxy-14C；benzoic acid
• CAS: 1589-66-8
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 124.112
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-WGGUOBTBSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,R
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R42/43,R22,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-羧基-14C 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷-三甲胺络合物 、 甲基锂 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [1'-¹⁴C]-(R)-2-(2-amino-5-((S)-1-phenylethylthio)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamino)-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis

  摘要：

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2958
• 作为产物：
  描述：

  <8-14C>8-phenyldihydropalmatine 生成 苯甲酸-羧基-14C
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-四氢巴马汀的生物合成

  摘要：

  将二氢网状网状蛋白和网状茶碱分别掺入到月桂小球藻的（±）-（+）-和（-）-四氢巴马汀中以及将（R）-和（S）-网状粗蛋白分别掺入（R）-和（S）-四氢巴马汀中被证明。喂食[ 1-3 H，4'-甲氧基-14 C]网状茶碱表明，网状茶碱在植物中并未转化成双去氢网状茶碱，旋光形式的四氢巴马汀的消旋没有通过脱氢四氢巴马汀发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91809-5

文献信息

• Metabolism and Disposition of a Novel Selective <i>α</i>7 Neuronal Acetylcholine Receptor Agonist ABT-126 in Humans: Characterization of the Major Roles for Flavin-Containing Monooxygenases and UDP-Glucuronosyl Transferase 1A4 and 2B10 in Catalysis
  作者：Hong Liu、David M. Stresser、Melissa J. Michmerhuizen、Xiaofeng Li、Ahmed A. Othman、Aimee D. Reed、Michael R. Schrimpf、Jens Sydor、Anthony J. Lee

  DOI：10.1124/dmd.117.077511

  日期：2018.4

  M11 was formed in human and monkey hepatocytes, but not in rat and dog hepatocytes, suggesting that monkeys constitute an appropriate model for predicting the fate of compounds undergoing significant N-glucuronidation. M1 and M11 are not expected to have clinically relevant on- or off-target pharmacologic activities. In summary, this study characterized ABT-126 metabolites in the circulation and excreta

  在单次口服100 mg（100μCi）健康男性受试者（n = 4）中，表征了α7神经元乙酰胆碱受体激动剂ABT-126的质量平衡，代谢和排泄。放射的总回收率为94.0％（±2.09％），其中尿液占81.5％（±10.2％），粪便占12.4％（±9.3％）。代谢物分析表明，ABT-126已被广泛代谢，尿液中仍有6.6％的剂量作为未改变的母体药物存在。母体药物占粪便中放射性的12.2％。ABT-126的主要代谢转化涉及氮杂金刚烷N-氧化（M1，尿中50.3％）和氮杂金刚烷N-葡萄糖醛酸化（M11，尿中19.9％）。M1和M11也是主要的循环代谢产物，分别占血浆中药物相关物质的32.6％和36.6％。这些结果表明，ABT-126主要通过肝脏代谢消除，然后通过尿排泄消除。酶学研究表明，M1的形成主要是由人肝黄素单加氧酶（FMO）3介导的，而在较小程度上是由人肾FMO1介导的。M11主要由人尿苷5'
• Heterocyclization Reaction ofα-Imino Carbonyl Compounds− Derivatives of 2,5-Dihydro-1H-imidazole Nitroxides
  作者：Galina A. Roshchupkina、Natalie V. Pervukhina、Tatjana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Alexey B. Burdukov、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.1002/ejoc.200300212

  日期：2003.11

  α-Imino carbonyl compounds − derivatives of 3-imidazoline nitroxides − were found to undergo heterocyclization reactions, yielding oxazole and 1,3,5-triazine derivatives. The most probable course of the reaction was suggested by the radioactive label method. The structures of the heterocycles synthesized were verified by X-ray analysis of the mixed-ligand complexes with copper hexafluoroacetylacetonate

  α-亚氨基羰基化合物 - 3-咪唑啉氮氧化物的衍生物 - 被发现发生杂环化反应，产生恶唑和 1,3,5-三嗪衍生物。放射性标记法表明了最可能的反应过程。合成的杂环的结构通过与六氟乙酰丙酮酸铜的混合配体配合物的 X 射线分析来验证。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of optically pure (D)-phenyl[3-14C]alanine
  作者：E. Koltai、A. Alexin、Gy. Rutkai、É. Tóth-sarudy

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<977::aid-jlcr143>3.0.co;2-j

  日期：1998.11

  Lithium aluminium hydride reduction of methyl [7- 14 C]benzoate gave [7- 14 C]benzyl alcohol which was transformed (HBr, H 2 SO 4 ) to [7- 14 C]benzyl bromide. The latter was reacted with lithium N-(bis-methylthiomethylenimino)-acetyl-(2R)-bornane-10,2-sultam (Oppolzer chiral synthon) followed by hydrochloric acid then lithium hydroxide hydrolysis and chromatography on a Dowex 50 column to give (D)-phenyl[3-

  [7- 14 C]苯甲酸甲酯的氢化铝锂还原得到[7- 14 C]苄醇，其被转化（HBr，H 2 SO 4 ）为[7- 14 C]苄基溴。后者与 N-(双-甲硫基亚甲基)-乙酰基-(2R)-冰片烷-10,2-苏坦（Oppolzer 手性合成子）锂反应，然后用盐酸反应，然后氢氧化锂水解，并在 Dowex 50 柱上色谱得到（ D)-苯基[3- 14 C]]丙氨酸，总产率为40%。摩尔活性高于 50 mCi/mmol 和 ee > 99%，如通过 Marfey 方法和使用 TLC 扫描的改进 Marfey 方法测量的。后一种方法适用于测量任何氨基酸的光学纯度。
• An efficient synthesis of isotope-labeled PD0331179 and its labeled metabolite
  作者：Yinsheng Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.2963

  日期：2012.9

  4-[1-Methyl-2,4-dioxo-6-(3-phenyl-prop-1-ynyl)-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl]-benzoic acid, PD0331179, was under investigation as a matrix metalloproteinase-13 inhibitor. 14C-labeled and 2H-labeled PD0331179 and its 2H-labeled metabolite (PD0335699) were required to support its preclinical and clinical studies. [14C] 3-phenyl-1-trimethyl/triphenylsilyl-propyne was efficiently prepared starting with [14C] benzoic acid and used as a key-labeled reagent for the synthesis of [14C] PD0331179. A one-pot coupling reaction between aryl iodide and trialkylsilyl propyne was developed to make this synthesis more efficient. The details of these syntheses are reported. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  4-[1-甲基-2,4-二氧-6-(3-苯基-丙-1-炔基)-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基甲基]-苯甲酸，PD0331179，正在作为基质金属蛋白酶-13的抑制剂进行研究。14C标记和2H标记的PD0331179及其2H标记代谢物（PD0335699）是支持其临床前和临床研究所需的。以[14C]苯甲酸为起始材料高效制备了[14C] 3-苯基-1-三甲基/三苯基硅基炔，并将其作为合成[14C] PD0331179的关键标记试剂。开发了一种芳基碘化物与三烷基硅基炔的一锅耦合反应，以提高合成效率。这些合成的具体细节已报告。版权 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Distinction between polar and electron-transfer routes. A mechanistic study on the Wittig reactions of nonstabilized ylides
  作者：Hiroshi Yamataka、Katsushi Nagareda、Tsutomu Takatsuka、Katsuhiro Ando、Terukiyo Hanafusa、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja00072a008

  日期：1993.9

  The Wittig reaction of nonstabilized ylides with benzaldehyde and benzophenone was investigated in detail by means of carbonyl- 14 C kinetic isotope effects, substituent effects, and isotope-scrambling and probe experiments. The reaction with benzophenone gave the carbon isotope effects and the Hammett p values of considerable magnitude both in Li salt-free and salt-present conditions. In contrast

  通过羰基- 14 C 动力学同位素效应、取代基效应以及同位素加扰和探针实验，详细研究了不稳定叶立德与苯甲醛和二苯甲酮的 Wittig 反应。与二苯甲酮的反应在无锂和含盐条件下都产生了相当大的碳同位素效应和哈米特 p 值。相比之下，它们与苯甲醛的反应非常小。烯酮异构化和脱卤探针实验表明不稳定的叶立德有足够的能力将电子转移给苯甲醛和二苯甲酮