3-Phenyl-8a-trimethylsilanyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazine | 109925-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-Phenyl-8a-trimethylsilanyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazine
• 英文别名: Trimethyl-[(3-phenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,2-benzoxazin-8a-yl)oxy]silane
• CAS: 109925-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂Si
• 分子量: 303.476
• InChiKey: PTDJXLKRIWGSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  356.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-8a-trimethylsilanyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazine 在 十二羰基三铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到3-Phenyl-8a-trimethylsilanyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪用Fe3(CO)12还原脱氧合成吡咯衍生物

  摘要：

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3595

文献信息

• Efficient Synthesis of 6-Trimethylsiloxy- and 6-(Trimethylsilyl)-methyl-3-phenyl-5, 6,dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines by Cycloaddition of α-Nitrosostyrene to Silyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilane
  作者：Claudia Hippeli、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1987-27856

  日期：——

  The title compounds 3 are prepared in good yield from silyl enol ethers 1 and α-nitrosostyrene 2, generated in situ from α-chloroacetophenone oxime 4. Allyltrimethylsilane smoothly affords cycloadduct 5 which could be opened to the unsaturated ketone 6 or amino olefin 7.

  标题化合物3是通过在原位生成的硅醇醚1和α-亚硝基苯乙烯2，以良好的产率制备而成，这些化合物是由α-氯乙酰苯肟4生成的。烯丙基三甲基硅烷顺利地生成环加成物5，该物可以开环生成不饱和酮6或氨烯烃7。
• Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 475 - 481
  作者：Hippeli, Claudia、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• HIPPELI, CLAUDIA;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 217-226
  作者：HIPPELI, CLAUDIA、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• HIPPELI, CLAUDIA;ZIMMER, REINHOLD;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 469-474
  作者：HIPPELI, CLAUDIA、ZIMMER, REINHOLD、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI;HAYASHI, NOBUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3595-3600
  作者：NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI、HAYASHI, NOBUAKI

  DOI：——

  日期：——