6α-acetoxy-penicillanic acid benzyl ester | 51483-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6α-acetoxy-penicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl-6α-acetoxypenicillanat；Benzyl 6-alpha-acetoxypenicillanate；benzyl (2S,5R,6S)-6-acetyloxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 51483-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: FKUBXZHOKHFPDU-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-Benzyl 6-Hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6α-acetoxy-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  DEACETYLATION OF BENZYL 6α-ACETOXYPENICILLANATE

  摘要：

  6α- 乙酰氧基青霉烷酸苄酯通过乙酰基的酶裂解转化为 6α- 羟基青霉烷酸苄酯。文中介绍了几种青霉素侧链氧类似物的制备方法。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.26.697

文献信息

• DEACETYLATION OF BENZYL 6α-ACETOXYPENICILLANATE
  作者：SAMIR M. BADR EL-DIN、KENNETH R. HENERY-LOGAN

  DOI：10.7164/antibiotics.26.697

  日期：——

  Benzyl 6α-acetoxypenicillanate was transformed into benzyl 6α-hydroxypenicillanate by enzymatic cleavage of the acetyl group. The preparation of several side chain oxygen analogues of the penicillins is described.

  6α- 乙酰氧基青霉烷酸苄酯通过乙酰基的酶裂解转化为 6α- 羟基青霉烷酸苄酯。文中介绍了几种青霉素侧链氧类似物的制备方法。